Question

杂环化合物怎么利用休克尔规则判断芳香性耶？

Answer 1

休克尔4n+2规则的准确描述：那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系，当含有4n+2个π电子时，将有相对的电子稳定性。

在呋喃，噻分，吡咯三种芳香杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子。

休克尔方法有几个性质：

1、只能求解共轭烃。

2、只有π轨道也就是π电子的分子轨道（MO）包括在内，因为这些因素就足以决定分子的一般性质，通常会将σ轨道的σ电子忽略。这称为σ-π的可分离性。

3、该方法使用原子轨道线性组合（LCAO）的思想，并且运用对称性分解简并轨道的情况。有趣的一点是，该方法不需要给定参数即可求解。分子轨道的能量由α、β两个常数。