Question

三氟乙酸和二氯乙酸酸性比较

Answer 1

磺酸（强酸）>全卤代羧酸(强酸)>草酸（中强酸）>二卤乙酸（中强酸）>丙二酸>一卤乙酸（中强酸）>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸（弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)（弱酸）>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)

1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸，三氟甲磺酸是最强的有机酸，F3C-SO3H，比硫酸还强的多呢！另外苯磺酸，甲基磺酸，十二烷基苯磺酸等都是强酸。

2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸，但稍弱于磺酸。

如:三氯乙酸，三氟乙酸（这两个酸，由于F的电负性强于Cl，所以对羧基的吸电子诱导效应更强，因此三氟乙酸酸性稍强些）。除此以外，还有全氟丁酸，全氟辛酸等等

3.二卤乙酸。一般为中强酸，如二氯乙酸酸性比磷酸强些，接近于亚硫酸和草酸。

4.卤乙酸。一般为中强酸，一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。

5.醇酸。如乙醇酸，乳酸（丙醇酸）都是稍弱的酸，比一般饱和脂肪酸强，接近于甲酸。

6.芳香酸。如苯甲酸，苯乙酸都是弱酸，弱于醇酸和甲酸，强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

7.烯酸。强于饱和脂肪酸，如丙烯酸，丁烯酸等强于乙酸，丙酸和丁酸等，油酸强于硬脂酸。

8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类，仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸，酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低，酸性略减。

9.酚类。有机酸中很弱的酸。

弱酸酸性由强到弱为：草酸（乙二酸），亚硫酸，磷酸，丙酮酸，亚硝酸（以上五种为中强酸），柠檬酸，氢氟酸，苹果酸，葡萄糖酸，甲酸，乳酸，苯甲酸，丙烯酸，乙酸，丙酸，硬脂酸，碳酸，氢硫酸，次氯酸，硼酸，硅酸

Answer 2

三氟乙酸的pKa值为2.88，而二氯乙酸的pKa值则为3.89。由此可见，三氟乙酸比二氯乙酸具有更强的酸性，因此在实验中应该优先使用三氟乙酸。