求乙烯的化学性质归纳
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化学性质
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化为二氧化碳,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
CH2═CH2+3O22CO2+2H2O
③烯烃臭氧化:
加成反应
CH2═CH2+Br2CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
(制氯乙烷)
(制酒精)
CH2═CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl
加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
加聚反应
nCH2═CH2-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯)
在一定条件下,乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应,叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应,所以又属于加成反应,简称加聚反应。
乙烯是最简单的烯烃,化学式为CH2=CH2 ,少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能使植物生长减慢,促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点-169.4℃,沸点-103.80℃。几乎不溶于水,难溶于乙醇,易溶于乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10 -10 m,乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615kJ/mol,实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10 -10 m,键能348kJ/mol。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这3个sp2 杂化轨道在同一平面里,互成120°夹角。因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是C—H键,1个是C—C键,两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键:π键,并和σ键所在的平面垂直。如:乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的,重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少。
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化为二氧化碳,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
CH2═CH2+3O22CO2+2H2O
③烯烃臭氧化:
加成反应
CH2═CH2+Br2CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
(制氯乙烷)
(制酒精)
CH2═CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl
加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
加聚反应
nCH2═CH2-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯)
在一定条件下,乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应,叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应,所以又属于加成反应,简称加聚反应。
乙烯是最简单的烯烃,化学式为CH2=CH2 ,少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能使植物生长减慢,促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点-169.4℃,沸点-103.80℃。几乎不溶于水,难溶于乙醇,易溶于乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10 -10 m,乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615kJ/mol,实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10 -10 m,键能348kJ/mol。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这3个sp2 杂化轨道在同一平面里,互成120°夹角。因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是C—H键,1个是C—C键,两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键:π键,并和σ键所在的平面垂直。如:乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的,重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少。
灵德
2024-11-19 广告
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由化工方面的博士、教授和企业的高级技术人员与管理人员创建的高科技化工企业。主要从事下列产品的开发、生产和相关的技术服务:▼高纯电子化学品(主要为高纯季铵碱 )▼季铵碱系列▼季铵盐系列▼季膦化合物系列▼相转移催化剂(PTC)▼均苯四甲酸 (P...
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一、空间构型
每个碳均采取sp²杂化的形式,分别与另外一个碳和两个氢形成3个σ键,同时每个碳剩下一个未参与杂化的2p轨道里面各存在一个单电子,这两个电子因为处在垂直于杂化轨道所在平面的2p轨道里,所以形成一个π键。
因此乙烯整体呈现平面构型。
二、亲电加成
乙烯的碳碳双键易和亲电试剂(带正电荷或者缺少电子的物种)发生亲电加成反应。
1、加卤素(氟,氯,溴,碘都可以反应,反应活性从氟到碘依次减弱)
乙烯和卤素加成得到邻二卤代乙烷,反应在常温下可以快速、定量进行。
1,2-二氯乙烷是良好的溶剂和化工原料,其可以制成氯乙烯,从而制备聚氯乙烯塑料
乙烯加溴现象非常明显,溴的红棕色快速褪去,产生无色的1,2-二溴乙烷,实验室和工业上也常用溴的四氯化碳溶液来检验烯烃的存在
2、加卤化氢(碘化氢,溴化氢,氯化氢均可,反应活性从碘化氢到氯化氢依次减小)
将干燥的卤化氢气体通入乙烯的二硫化碳、石油醚或冰醋酸的溶液
中反应,浓的氢碘酸和氢溴酸也可以反应,但是浓盐酸需要氯化铝催化
3、加浓硫酸
乙烯和浓硫酸加成产生硫酸氢乙酯,水解后产生乙醇
4、加次卤酸(卤素水溶液,特指氯水和溴水)
乙烯和氯水或溴水加成产生2-卤乙醇
5、硼氢化-氧化
乙烯和硼烷(主要指乙硼烷)加成产生三乙基硼,三乙基硼在碱性条件下用过氧化氢氧化得到乙醇
6、催化氢化
乙烯在铂,钯,镍的催化下加氢产生乙烷。
三、自由基加成
乙烯和溴化氢在过氧化物存在下加成产生溴乙烷
四、聚合反应
1、自由基聚合
乙烯在微量氧气,200℃,200MPa
的条件下发生自由基聚合产生聚乙烯
2、配位聚合
乙烯在齐格勒-纳塔催化剂(三乙基铝和三氯化钛加入氢化的饱和汽油)催化下产生聚乙烯
五、氧化反应
1、高锰酸钾氧化
①冷的,稀高锰酸钾氧化
依稀被冷的稀高锰酸钾氧化产生乙二醇
②、热或浓或酸性高锰酸钾
此时乙烯被氧化为碳酸,碳酸进一步分解成水和二氧化碳
2、臭氧氧化
①直接氧化低温下将臭氧通入乙烯的四氯化碳溶液,产生臭氧化物和过氧化氢,臭氧化物水解时被过氧化氢氧化为碳酸,分解产生水和二氧化碳
②水解时加入锌粉
加入锌粉,过氧化氢被消耗,臭氧化物水解产生乙二醛
3、过氧酸氧化
乙烯被过氧酸氧化均产生环氧乙烷
每个碳均采取sp²杂化的形式,分别与另外一个碳和两个氢形成3个σ键,同时每个碳剩下一个未参与杂化的2p轨道里面各存在一个单电子,这两个电子因为处在垂直于杂化轨道所在平面的2p轨道里,所以形成一个π键。
因此乙烯整体呈现平面构型。
二、亲电加成
乙烯的碳碳双键易和亲电试剂(带正电荷或者缺少电子的物种)发生亲电加成反应。
1、加卤素(氟,氯,溴,碘都可以反应,反应活性从氟到碘依次减弱)
乙烯和卤素加成得到邻二卤代乙烷,反应在常温下可以快速、定量进行。
1,2-二氯乙烷是良好的溶剂和化工原料,其可以制成氯乙烯,从而制备聚氯乙烯塑料
乙烯加溴现象非常明显,溴的红棕色快速褪去,产生无色的1,2-二溴乙烷,实验室和工业上也常用溴的四氯化碳溶液来检验烯烃的存在
2、加卤化氢(碘化氢,溴化氢,氯化氢均可,反应活性从碘化氢到氯化氢依次减小)
将干燥的卤化氢气体通入乙烯的二硫化碳、石油醚或冰醋酸的溶液
中反应,浓的氢碘酸和氢溴酸也可以反应,但是浓盐酸需要氯化铝催化
3、加浓硫酸
乙烯和浓硫酸加成产生硫酸氢乙酯,水解后产生乙醇
4、加次卤酸(卤素水溶液,特指氯水和溴水)
乙烯和氯水或溴水加成产生2-卤乙醇
5、硼氢化-氧化
乙烯和硼烷(主要指乙硼烷)加成产生三乙基硼,三乙基硼在碱性条件下用过氧化氢氧化得到乙醇
6、催化氢化
乙烯在铂,钯,镍的催化下加氢产生乙烷。
三、自由基加成
乙烯和溴化氢在过氧化物存在下加成产生溴乙烷
四、聚合反应
1、自由基聚合
乙烯在微量氧气,200℃,200MPa
的条件下发生自由基聚合产生聚乙烯
2、配位聚合
乙烯在齐格勒-纳塔催化剂(三乙基铝和三氯化钛加入氢化的饱和汽油)催化下产生聚乙烯
五、氧化反应
1、高锰酸钾氧化
①冷的,稀高锰酸钾氧化
依稀被冷的稀高锰酸钾氧化产生乙二醇
②、热或浓或酸性高锰酸钾
此时乙烯被氧化为碳酸,碳酸进一步分解成水和二氧化碳
2、臭氧氧化
①直接氧化低温下将臭氧通入乙烯的四氯化碳溶液,产生臭氧化物和过氧化氢,臭氧化物水解时被过氧化氢氧化为碳酸,分解产生水和二氧化碳
②水解时加入锌粉
加入锌粉,过氧化氢被消耗,臭氧化物水解产生乙二醛
3、过氧酸氧化
乙烯被过氧酸氧化均产生环氧乙烷
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