Question

高中化学：苯环的选择题》》》》

1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解决下列事实

①苯不能使溴水褪色 ②苯能与H2发生加成反应
③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种
⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

A．①③⑤ B．②④⑤ C．①②⑤ D．①④⑤

请选出答案，并解释原因。谢。

Answer 1

1.若为单双键交替，则溴与双键会发生加成反应，使溴水褪色，不能解释
2.有双键即会发生加成反应，可以解释
3.因为单双键交替仍为对称结构，Br无论在哪个位置都一样，可以解释
4.若为单双键交替，则邻二溴苯应有两种，Br原子分别在单键两边及双键两边，不能解释
5.有双键则有还原性，能与具有强氧化性的高锰酸钾发生氧化还原反应，使紫色溶液褪色（乙烯就可使酸性高锰酸钾溶液褪色），不能解释
故选D

Answer 2

①苯不能使溴水褪色（若存在双键，应该能使溴水褪色，矛盾）
②苯能与H2发生加成反应（若存在双键，能与H2发生加成，OK）
③溴苯没有同分异构体（你把图画出来，就知道只有一种，OK）
④邻二溴苯只有一种（若存在单双键，邻二溴苯应该有2种才对，但事实只有一种，矛盾）
⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（同一解释，矛盾）

所以选D！不懂HI我！相信我是对的！或留Q！

简简单单一道题，怎么有千奇百怪的答案！
答案不是D，我不碰百度知道！

Answer 3

苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存在着 和 两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案：AD。

Answer 4

选D
首先明确碳碳双键的性质，它能使溴水褪色，能和氢气发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二溴苯有两种
既然凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，那就应该有碳碳双键的性质。但是实际上苯的键并非单、双键交替，而是一种介于单、双键之间的键，所以不会使溴水褪色，，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二溴苯只有一种
所以凯库勒不能解释以上现象。而单、双键交替的正六边形平面结构是高度对称的结构，你画了就会发现确实不存在同分异构体，所以凯库勒的理论能解释2，3。所以此题选D
这道题不难，只是要记住苯的化学性质和碳碳双键的性质，两相比较就可以得出答案。

Answer 5

C
因为单双键交替，所以溴苯没有同分异构体，因为每个位都一样；同样邻二溴苯只有一种也是一样。所以选C

Answer 6

应该选ACD能和氢气发生加成反应可以解决 因为双键可以加成 而苯不于溴加成 而双键是可以加成的 所以不能解释 如果按照单双键交替结构 邻二溴苯应该有两种结构 一种是在双键碳两端的 一种是单键碳两端的 但是实际只有一种邻二溴苯 所以不能解释 D一般典型的双键和三键都能被高锰酸钾氧化而使其褪色 但是苯环不能是它褪色 证明苯环没有典型的不饱和键 证明不能用单双键交替解释