“甲烷、乙烯、乙烷”常温下都是气体吗? 有无一般规律? 例如“烷烃、烯烃、炔烃”的共性?都是气体?
一帮情况下:C数小于等于四个的都是气体
含氧衍生物中只有甲醛是气体
烷烃 烯烃 炔烃的共性是都只是C H元素组成的化合物
燃烧得到CO2和H2O
烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂。
CH3
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注意:新戊烷(CH3—C—CH3)由于支链较多,常温常压下也是气体。
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CH3
化学性质
烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。
氧化反应
R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2----(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。
以甲烷为例:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时,反应如下:
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。
取代反应
R + X2 → RX + HX
由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
Cl2 → Cl* / *Cl
链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。
CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
链终止阶段:两个自由基重新组合
Cl* 和 Cl*, 或
R* 和 Cl*, 或
CH3* 和 CH3*.
裂化反应
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。
由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
过程中C-H键断裂,可能性为14%。
裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。