Question

什么是羧酸的分类、命名、性质和应用？

Answer 1

羧酸（RCOOH）是最重要的一类有机酸，是一类通式为RCOOH或的化合物，式中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。呈酸性，与碱成盐。一般与三氯化磷反应成酰氯；用五氧化二磷脱水，生成酸酐；在酸催化下与醇反应生成酯；与氨反应生成酰胺；用四氢化锂铝还原生成醇。可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等氧化，或腈水解，或用格利雅试剂与干冰反应等方法制取。若用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化，可获得6~18个碳原子的直链脂肪(族)酸。

羧酸广泛存在于自然界。根据与羧基相连的烃基的不同，可分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸和不饱和酸等。根据分子中羧基数目不同，又可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。由于脂肪酸是脂肪水解的产物，因而得名，是一类非常重要的化合物。一元饱和脂肪羧酸的通式为:。

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一般简单的羧酸按普通命名法命名，选含有羧基的最长碳链为主链，取代基的位置，从羧基邻接的碳原子开始，用希腊字母a、β、γ、δ等依次标明；芳香酸当做苯甲酸的衍生物来命名；比较复杂的羧酸按国际命名法命名，选含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，再加取代基的名称和位置；脂肪族二元羧酸的命名，取分子中含有两个羧基的最长碳链作为主链，加取代基的名称和位置。 　 低级脂肪酸～是液体，具有刺鼻的气味，溶于水。中级脂肪酸～也是液体，具有难闻的气味，部分溶于水。高级脂肪酸是蜡状固体，无味，不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体，芳香酸在水中溶解度较小，可于水中重结晶，饱和二元羧酸除高级同系物外，都易溶于水和乙醇。羧酸的沸点比分子量相近的醇的沸点高。直链饱和一元羧酸和二元羧酸的熔点随碳原子数目增加而呈锯齿状上升，含偶数碳原子羧酸的熔点高于邻近2个含奇数碳原子的羧酸。

羧酸最显著的性质是酸性。羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强。羧酸能与金属氧化物或金属氢氧化物形成盐。羧酸的碱金属盐在水中的溶解度比相应羧酸大，低级和中级脂肪酸碱金属盐能溶于水，高级脂肪酸碱金属盐在水中能形成胶体溶液，肥皂就是长链脂肪酸钠。

低级脂肪酸是重要的化工原料，例如纯乙酸可制造人造纤维、塑料、香精、药物等。高级脂肪酸是油脂工业的基础。二元羧酸广泛用于纤维和塑料工业。某些芳香酸如苯甲酸、水杨酸等都具有多种重要的工业用途。

人们所需的脂肪酸有3类：多元不饱和脂肪酸、单元不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸。我们常用的食用油通常都含人体需要的三种脂肪酸。机体内的脂肪酸大部分来源于食物，为外源性脂肪酸，在体内可通过改造加工被机体利用。同时机体还可以利用糖和蛋白转变为脂肪酸，称为内源性脂肪酸，用于甘油三酯的生成，贮存能量。合成脂肪酸的主要器官是肝脏和哺乳期乳腺，另外脂肪组织、肾脏、小肠均可以合成脂肪酸，合成脂肪酸的直接原料是乙酰CoA，消耗ATP和NADPH，首先生成十六碳的软脂酸，经过加工生成机体各种脂肪酸，合成在细胞质中进行。动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸，而多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从植物油中摄取植物性饱和油。

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橄榄油、菜籽油、玉米油、花生油的单元不饱和脂肪酸含量较高。人体需要的三种脂肪酸中，以单元不饱和脂肪酸的需要量最大，玉米油、橄榄油可作这种脂肪酸的重要来源。

葵花油、粟米油、大豆等植物油和海洋鱼类中含的脂肪多为多元不饱和脂肪酸。三种脂肪酸中，多元不饱和脂肪酸最不稳定，在油炸、油炒或油煎的高温下，最容易被氧化变成毒油。而偏偏多元不饱和脂肪酸又是人体细胞膜的重要原料之一。在细胞膜内也有机会被氧化，被氧化后，细胞膜会丧失正常机能而使人生病。故即使不吃动物油而只吃植物油，吃得过量，也一样会增加得大肠乳癌、直肠癌、前列腺癌或其他疾病的机会。

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高油脂食物是人们得癌症的重要原因之一，而癌症又是人类死亡的主要原因之一。随着人们物质的富裕，大家的脂肪摄入量也正在逐年增加，预期在往后几十年里，人们得癌症的可能性也将逐年增加。癌症的形成需要15~45年，过程非常缓慢，以前癌症都发生在中老年人身上，现在已有年轻化的迹象。所以我们要从现在起就养成少吃油脂的习惯，让自己现在苗条，将来健康。