苯环上取代基定位规则

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露胖胖sunny
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苯环上取代基定位规则内容如下:

苯环上原有取代基对新引入基团的位置及反应难易程度的影响,所具有的规律称为苯环上取代基的定位规则。原有的取代基叫做定位基。

定位基分为哪几类:第一类:邻、对位定位基,若苯环上已带有这类基团,使苯环活化(卤素除外),使亲电取代反应容易进行,再取代时,第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的基团有:-NR2 ,-NHR,-NH2 ,-OH,-NHCOR ,-OR ,-OCOR ,-R ,-Ar , -X  .

第二类:间位定位基,若苯环上已带有这类基团,使苯环钝化,使亲电取代反应较难进行,再取代时,第二个取代基主要进入它的间位。常见的基团有:-NR3,-NO2,-CN ,-SO3H ,-CHO ,-COR ,-COOH ,-COOR.

注:定位规则有什么用途:苯环上取代基的定位规则可以解释取代苯进行亲电取代反应的难易预测反应的主要产物,进而选择合理的合成路线。例如,由甲苯合成间硝基苯甲酸,应采取先氧化后硝化的步骤,因为甲基氧化为羧基后再硝化,才能使硝基进入间位。

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