Question

高中化学有机推断题

某芳香族化合物A（碳原子数小于10）完全燃烧生成CO2与H2O的质量比为44：9；又知该有机物不能使FeCl3溶液显色，且不能发生银镜反应，1molA能与1mol乙酸反应；将A在一定条件下氧化后，1molA能消耗2molNaOH，则A的化学式是 ？可能的结构简式？

Answer 1

分析：
由CO2与H2O的质量比为44：9，可得其分子式中C和H的原子个数相等。
有机物不能使FeCl3溶液显色，且不能发生银镜反应，说明没有－CHO，也没有酚－OH。
1molA能与1mol乙酸反应，则此反应只能是酯化反应，故其应有1个醇－OH。
将A在一定条件下氧化后，1molA能消耗2molNaOH，这是把醇－OH氧化成－COOH了。说明还应本来就有一个－COOH。
故此物质为HO－CH2－Ф－COOH。其中的Φ，表示苯环。其分子式为C8H8O3，符合题意。

Answer 2

具体叫啥我不知道。就是一个苯环上带两个基团，一个是-COOH，另一个是-CH2OH，因为不能使FeCl3溶液显色，所以不是酚，不能发生银镜反应，所以没有醛基，能和NaOH反应的是酚和酸，排除酚，只能是酸，又因为醇氧化成醛，醛氧化成酸，所以A是醇。醇与酸发生酯化反应，1molA能与1mol乙酸反应，推出只含1个OH，生成CO2与H2O的质量比为44：9，说明A中C和H原子个数相等，故可得。
结构简式有临间对三种

Answer 3

不能使FeCl3褪色，说明没有酚羟基，不能发生银镜反应，说明没有醛基，能与乙酸反应，说明有醇羟基，由二氧化碳和水的质量比退出碳、氢物质的量比为1：1，氧化后，醇羟基变为羧基，苯基C6H5+羟基OH所以支链应该是COH=CH2，氧化后支链断，产生CO2，消耗2molNaOH，所以C8H8