Question

对乙酰氨基苯酚F（CH 3 C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成： 　（1）若A分

对乙酰氨基苯酚F（CH 3 C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成： 　（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为 。（2）反应①的反应类型是 ，反应②的反应类型是 。（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。①苯环上有两个取代基；②苯环上的一卤代物只有两种；③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色。 、 。（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。（5）D的同分异构体W结构简式为 。下列关于W的说法正确的是（　　）a．可与HBr反应生成溴代物b．可发生消去反应，消去产物有两种c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H 2 发生加成反应d．常温下可与Na 2 CO 3 溶液反应

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Answer 1

（1）CH 2 =CH 2 （2）取代反应　取代反应 （3）HCOOCH 2 NH 2 　CH 3 COONH 2 （其他合理答案也可） （4）CH 3 C—NHOOH＋2NaOH―→CH 3 COONa＋H 2 O＋H 2 NONa （5）ab

由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯（A）被氧化为乙醛（B），乙醛被氧化为乙酸（C），乙酸在P 2 O 5 的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反应①为苯的硝化反应（取代反应）；反应②可看作乙酸中的—OH被CH 3 C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH 3 C—O取代。（3）由①和②可知，F的同分异构体中的两个取代基为对位取代，由③可知必含有酚酸酯结构，据此可写出其同分异构体。（5）W中含有酯基和醇羟基，醇羟基可以与HBr发生取代反应，a对；该醇羟基有两个消去方向，可生成两种消去产物，b对；该物质催化氧化后羟基转化为羰基，可以与H 2 发生加成，但酯基中的碳氧双键不发生加成反应，c错；该物质不含羧基，常温下不与Na 2 CO 3 溶液反应，d错。