如何判断羧酸是发生脱水反应还是脱羧反应?

民生无小事hY
高粉答主

2019-10-07 · 繁杂信息太多,你要学会辨别
知道大有可为答主
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根据反应条件判断,脱水会生成酯和酸酐,生成酯时有醇参加反应,生成酸酐时需要脱水剂。而脱羧反应是在加热条件下进行,会有二氧化碳生成。

二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐,也可以脱羧,还可以两者同时出现。

例如,草酸和丙二酸脱羧生成一元酸。草酸完全分解,方程式为H₂C₂O₄=H₂O+CO₂+CO。丙二酸CH₂(COOH)₂比较稳定,温度较高则脱羧为CH₃COOH。

丁二酸和戊二酸脱水生成环状酸酐。丁二酸形成丁二酸酐(五元环),戊二酸形成戊二酸酐(六元环) 。

己二酸脱水又脱羧,形成的是环戊酮。



扩展资料

脱羧反应的发生原因

在羧酸分子中,羧基中的碳原子是SP2杂化的,它的三个SP2化轨道分别与烃基及两个氧原子形成三个σ键,这三个σ键同在一个平面上,碳原子剩下的一个P电子与氧原子的一个P电子形成了羰基中的π键,羧基中的羟基的氧上有一对孤电子,可与羰基上的π键形成P-π共轭体系。

根据物理方法测定:羧基中C=O的键长为0.125nm,比醛酮中的C=O键长0.122nm略长,而C-OH中的碳-氧键长为0.131nm,比醇中的碳-氧键长0.143nm要短。C=O键和C-OH键的键长平均化的趋势,证明了羧基中共轭效应是确实存在的。

由于P-π共轭效应,OH的氧原子的电子云向羰基移动,增强了O-H键的极性,有利于氢原子的离解,使羧酸比醇酸性强。当羧基上的H离解后,P-π共轭作用更加完全,两个C-O键的键长完全平均化,羧酸根负离子更加稳定。

当受热时可以作为CO2整体脱去。CO2脱去后,中心碳原子转为SP杂化,碳原子的两个SP 杂化轨道分别与两个氧原子形成两个σ键,分子呈直线型,碳原子以未参与杂化的两个P轨道,分别与两个氧原子的P轨道形成两个四电子三中心大π键,这是一个非常稳定的结构。

热力学的观点看,越稳定的越容易形成,所以脱羧反应能够发生。

参考资料来源:百度百科--羧酸

参考资料来源:百度百科--脱羧反应

参考资料来源:百度百科--脱水反应

MCE 中国
2023-07-19 广告
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dangx315
2011-03-21 · TA获得超过591个赞
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这要根据反应条件判断,脱水有生成酯和酸酐,生成酯时有醇参加反应,生成酸酐时需要脱水剂,脱羧反应是在加热条件下进行
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hmtzz
推荐于2017-12-16 · TA获得超过1.6万个赞
知道大有可为答主
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这是二元酸的问题了
规律如下
草酸和丙二酸脱羧生成一元酸
丁二酸和戊二酸加热脱水生成环状酸酐
己二酸和庚二酸既脱羧又脱水生成患酮
再长一点的二元酸两个羧基没有影响,类似于一元酸
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百度网友811daef8f
2011-03-21
知道答主
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脱羧反应会有CO2生成的
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