公元前202年，刘邦将项羽围困在垓下。此时项羽兵微将寡，无法突围，只好吩咐将士小心防守。这天夜里，虞姬看见项羽闷闷不乐，便走到他身边，陪他喝酒解闷。这时，只听得一阵阵西风呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。
项羽心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
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凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却破那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。
又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术，信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做“四面楚歌”。
在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。
项羽被刘邦打败后退到乌江边，刘邦命人围着项军唱他们家乡的歌，导致军心涣散，战士思家情切而溃不成军。
项羽和刘邦原约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭。
就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。
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这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却被那些坏人逼迫得无以为生，求助于别人时，别人也因他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。
楚霸王项羽与刘邦交战，被刘邦围困。因项羽的军队多数都是楚国人，刘邦让楚军的俘虏和楚国的刘邦军唱楚国的歌来瓦解项羽军队的军心。最后项羽落败、霸王别姬、自刎乌江！
