Question

苯甲醛与烯酮反应

Answer 1

邻氨基苯甲醛与二乙烯酮的反应
反应机理


机理过程：

邻氨基苯甲醛与二乙烯酮的反应机理，首先要找出第一步如何去反应，而我们知道，二乙烯酮很容易进行亲核加成再消除的机理，因此需要先找到亲核试剂，而另一原料中只有氨基可作为亲核试剂去进攻。
首先邻氨基苯甲醛(I)中的氨基作为亲核试剂进攻二乙烯酮，发生亲核加成反应，得到中间体(II)，之后再进行消除机理，氧负离子将一对电子拿去和中间C用，同时使C-O键断裂，再次得到氧负离子，此时(II)中既有正离子，又有负离子，进而发生分子内的H转移得到中间体烯醇式结构(IV)，再发生互变异构得到酮式结构(V)，之后继续发生互变异构得到更稳定的烯醇式结构(VI)。
然后烯醇式结构中的双键C具有一定的亲核性，可作为亲核试剂去进攻苯环上的羰基碳，发生分子内的亲核加成反应得到六元环结构(VII)，之后再发生质子转移，得到带醇羟基中间体(VII)，最后脱去一分子水即可得到目标产物(IX)。