Question

高中化学有机物分子式总结

Answer 1

化学有机物总结

一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶
乙炔：无色无味微溶
（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法
①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热（同O2、NH3）
无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸

③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
（话说我不知道这是工业还实验室。。。）
注：无水CuSO4验水（白→蓝）
提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮
烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）
苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
①：烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象：颜色变浅装置壁上有油状液体
注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂

②：烯：1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n
（单体→高聚物）
注：断双键→两个“半键”
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

③炔：基本同烯。。。

④：苯：1.1、取代（溴）
◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→◎-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝回流导气
防倒吸
NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）
◎ + HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2 + H2O
注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下
除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）
◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷）

⑤：醇：1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇反应平稳
{cf.}钠密度小于水反应剧烈
2、消去（分子内脱水）
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

⑥：酸：取代（酯化）
CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O
（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化脱水吸水
饱和Na2CO3：便于分离和提纯
卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式
CnH2n+2 烷烃
CnH2n 烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4
变小：y < 4
变大：y > 4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多
等质量：C%越高耗氧越少
5、不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2
双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：75%
工业酒精：95%（含甲醇有毒）
无水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋：3%~5%
冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团

高一化学方程式`部分`总结

1、硫酸根离子的检验: BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4↓+ 2NaCl
2、碳酸根离子的检验: CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓ + 2NaCl
3、碳酸钠与盐酸反应: Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2↑
4、木炭还原氧化铜: 2CuO + C 高温 2Cu + CO2↑
5、铁片与硫酸铜溶液反应: Fe + CuSO4 = FeSO4 + Cu
6、氯化钙与碳酸钠溶液反应：CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓+ 2NaCl
7、钠在空气中燃烧：2Na + O2 △ Na2O2
钠与氧气反应：4Na + O2 = 2Na2O
8、过氧化钠与水反应：2Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2↑
9、过氧化钠与二氧化碳反应：2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2
10、钠与水反应：2Na + 2H2O = 2NaOH + H2↑
11、铁与水蒸气反应：3Fe + 4H2O(g) = F3O4 + 4H2↑
12、铝与氢氧化钠溶液反应：2Al + 2NaOH + 2H2O = 2NaAlO2 + 3H2↑
13、氧化钙与水反应：CaO + H2O = Ca(OH)2
14、氧化铁与盐酸反应：Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O
15、氧化铝与盐酸反应：Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O
16、氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al2O3 + 2NaOH = 2NaAlO2 + H2O
17、氯化铁与氢氧化钠溶液反应：FeCl3 + 3NaOH = Fe(OH)3↓+ 3NaCl
18、硫酸亚铁与氢氧化钠溶液反应：FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓+ Na2SO4
19、氢氧化亚铁被氧化成氢氧化铁：4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3
20、氢氧化铁加热分解：2Fe(OH)3 △ Fe2O3 + 3H2O↑
21、实验室制取氢氧化铝：Al2(SO4)3 + 6NH3?H2O = 2Al(OH)3↓ + 3(NH3)2SO4
22、氢氧化铝与盐酸反应：Al(OH)3 + 3HCl = AlCl3 + 3H2O
23、氢氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al(OH)3 + NaOH = NaAlO2 + 2H2O
24、氢氧化铝加热分解：2Al(OH)3 △ Al2O3 + 3H2O
25、三氯化铁溶液与铁粉反应：2FeCl3 + Fe = 3FeCl2
26、氯化亚铁中通入氯气：2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3
27、二氧化硅与氢氟酸反应：SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2O
硅单质与氢氟酸反应：Si + 4HF = SiF4 + 2H2↑
28、二氧化硅与氧化钙高温反应：SiO2 + CaO 高温 CaSiO3
29、二氧化硅与氢氧化钠溶液反应：SiO2 + 2NaOH = Na2SiO3 + H2O
30、往硅酸钠溶液中通入二氧化碳：Na2SiO3 + CO2 + H2O = Na2CO3 + H2SiO3↓
31、硅酸钠与盐酸反应：Na2SiO3 + 2HCl = 2NaCl + H2SiO3↓
32、氯气与金属铁反应：2Fe + 3Cl2 点燃 2FeCl3
33、氯气与金属铜反应：Cu + Cl2 点燃 CuCl2
34、氯气与金属钠反应：2Na + Cl2 点燃 2NaCl
35、氯气与水反应：Cl2 + H2O = HCl + HClO
36、次氯酸光照分解：2HClO 光照 2HCl + O2↑
37、氯气与氢氧化钠溶液反应：Cl2 + 2NaOH = NaCl + NaClO + H2O
38、氯气与消石灰反应：2Cl2 + 2Ca(OH)2 = CaCl2 + Ca(ClO)2 + 2H2O
39、盐酸与硝酸银溶液反应：HCl + AgNO3 = AgCl↓ + HNO3
40、漂****长期置露在空气中：Ca(ClO)2 + H2O + CO2 = CaCO3↓ + 2HClO
41、二氧化硫与水反应：SO2 + H2O ≈ H2SO3
42、氮气与氧气在放电下反应：N2 + O2 放电 2NO
43、一氧化氮与氧气反应：2NO + O2 = 2NO2
44、二氧化氮与水反应：3NO2 + H2O = 2HNO3 + NO
45、二氧化硫与氧气在催化剂的作用下反应：2SO2 + O2 催化剂 2SO3
46、三氧化硫与水反应：SO3 + H2O = H2SO4
47、浓硫酸与铜反应：Cu + 2H2SO4(浓) △ CuSO4 + 2H2O + SO2↑
48、浓硫酸与木炭反应：C + 2H2SO4(浓) △ CO2 ↑+ 2SO2↑ + 2H2O
49、浓硝酸与铜反应：Cu + 4HNO3(浓) = Cu(NO3)2 + 2H2O + 2NO2↑
50、稀硝酸与铜反应：3Cu + 8HNO3(稀) △ 3Cu(NO3)2 + 4H2O + 2NO↑
51、氨水受热分解：NH3?H2O △ NH3↑ + H2O
52、氨气与氯化氢反应：NH3 + HCl = NH4Cl
53、氯化铵受热分解：NH4Cl △ NH3↑ + HCl↑
54、碳酸氢氨受热分解：NH4HCO3 △ NH3↑ + H2O↑ + CO2↑
55、硝酸铵与氢氧化钠反应：NH4NO3 + NaOH △ NH3↑ + NaNO3 + H2O
56、氨气的实验室制取：2NH4Cl + Ca(OH)2 △ CaCl2 + 2H2O + 2NH3↑
57、氯气与氢气反应：Cl2 + H2 点燃 2HCl
58、硫酸铵与氢氧化钠反应：（NH4）2SO4 + 2NaOH △ 2NH3↑ + Na2SO4 + 2H2O
59、SO2 + CaO = CaSO3
60、SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
61、SO2 + Ca(OH)2 = CaSO3↓ + H2O
62、SO2 + Cl2 + 2H2O = 2HCl + H2SO4
63、SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O
64、NO、NO2的回收：NO2 + NO + 2NaOH = 2NaNO2 + H2O
65、Si + 2F 2 = SiF4
66、Si + 2NaOH + H2O = Na2SiO3 +2H2↑
67、硅单质的实验室制法：粗硅的制取：SiO2 + 2C 高温电炉 Si + 2CO
（石英沙）（焦碳） （粗硅）
粗硅转变为纯硅：Si（粗） + 2Cl2 △ SiCl4
SiCl4 + 2H2 高温 Si（纯）+ 4HCl

物理性质：
一：熔沸点
1. 烃、卤代烃及醛
有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。
各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如： 、 都是烷烃，熔沸点的高低顺序为： ； 都是烯烃，熔沸点的高低顺序为： ；再有 ， 等。
同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如 。

2. 醇
由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如 的沸点为78℃， 的沸点为－42℃， 的沸点为－48℃。
影响醇的沸点的因素有：
（1） 分子中—OH个数的多少：—OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。
（2） 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。

3. 羧酸
羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。
影响羧酸的沸点的因素有：
（1） 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；
（2） 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。

二、状态
物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。
由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。
1. 随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。如通常状况下 、 呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。
2. 醇类、羧酸类物质中由于含有—OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。
3. 醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈固态。
4. 酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。
5. 苯酚及其同系物：由于含有—OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。
三、密度
烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。
注意：
1、 通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。
2、 通常液态有机物与水相比：
（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；
（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。
四、溶解性
研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。
1. 官能团的溶解性：
（1） 易溶于水的基团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
（2） 难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如— 、—CH=CH2、—C6H5等）、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。
2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：
（1） 当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性： >（一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2） 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性： 。
（3） 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 、苯胺 、苯甲酸 、正戊醇 （上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。
（4） 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R—X、硝基化合物R— 均为憎水基团，故均难溶于水。
3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 和亲水基团—OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

Answer 2

验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热） 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 工业制取乙醇： C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂） 乙醛的制取 乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压) 乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热) 乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热） 乙酸的制取 乙醛氧化为乙酸 ：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温） 加聚反应： 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂） 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂） 氧化反应： 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃） 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃） 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃） 乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃） 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂） 乙醛的催化氧化： CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热) 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。） 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

Answer 3

甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶
乙炔：无色无味微溶
（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发