Question

高二有机化学。

某一有机物A可发生下列的变化:A(C6H12O2)在NAOH溶液和加热的条件下生成B和D，然后B在HCI的条件下生成C，D在CuO和加热的条件下生成E。已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有？种（选项：1或2或3或4）
麻烦高手说一下过程。谢谢。

Answer 1

能发生银镜反应的物质必须带有-CHO或-CH2OH.
A在NaOH加热条件下分解，所以A是酯，B是羧酸钠，D是醇。
E不发生银镜反应，所以E不是醛。而D又可以被CuO氧化，所以可以确定D是二级醇，E是酮。
C不发生银镜反应，所以C不是甲酸，C的含碳数要大于等于2，而D是二级醇，即D的含碳数要大于等于3。所以，A的结构可能有2种。
第一种：C为乙酸，D为2-丁醇。A：乙酸2-丁酯，B：乙酸钠，E：2-丁酮。
第二种：C为丙酸，D为2-丙醇。A：丙酸2-丙酯，B：丙酸钠，E：丙酮。

Answer 2

第一个反应为酯的水解，推断A肯定为酯，生成d和b为醇与羧酸钠，因为C、E均不发生银镜反应，所以c不能是甲酸，e不能是醛类（只能是酮）。因此c只能为C2~3，e为C3~4，当c为乙酸时，e为CH3C(OH)CH2CH3， 当c为丙酸时，e为CH3CH(OH)CH3,所以A有两种可能结构

Answer 3

C、E不发生银镜反应，说明不是甲酸，即碳原子数目大于等于2。.A可以水解，为6个碳的酯。6可以分为2+4，3+3，4+2.照这个思路往下想就行了