Question

丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制备塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：（1）化合物Ⅳ的分子

丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制备塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：（1）化合物Ⅳ的分子式为______，1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O2为______mol．（2）化合物Ⅱ能使溴水褪色，其反应方程式为______．（3）反应②属于______反应，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式为C3H6O）催化氧化得到，则化合物Ⅴ→Ⅰ的反应方程式为2CH2=CH-CH2OH+O2Cu△2CH2=CH-CHO+2H2O2CH2=CH-CH2OH+O2Cu△2CH2=CH-CHO+2H2O．（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分异构体，Ⅵ含有碳碳双键并能与NaHCO3溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，则化合物Ⅵ的结构简式为______．（5）一定条件下，化合物 也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，则得到的产物的结构简式为______．





Answer 1

（1）化合物Ⅳ的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，其分子式为C₅H₈O₂；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C₅H₈O₂+6O₂

点燃

5CO₂+4H₂O，其中氧气与Ⅳ的物质的量之比等于系数之比，则1molⅣ完全燃烧最少需要消耗6mol O₂，
故答案为：C₅H₈O₂； 6；
（2）化合物II的官能团是碳碳双键与溴可以发生加成反应，反应方程式为：CH₂=CHCOOH+Br₂→CH₂BrCHBrCOOH；故答案为：CH₂=CHCOOH+Br₂→CH₂BrCHBrCOOH；
（3）比较Ⅱ和Ⅲ结构可知：化合物Ⅱ中-COOH经过反应②变成了化合物Ⅲ中-COCl，氯原子取代了羟基位置，故反应②为取代反应；醇催化氧化成醛，结合Ⅴ的分子式和Ⅰ的结构简式，可知Ⅴ为烯醇，结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH，由此可写出醇氧化成醛的方程式：2CH₂=CH-CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
故答案为：取代，2CH₂=CH-CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
（4））化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分异构体，故Ⅵ的分子式为：C₅H₈O₂；Ⅵ含有碳碳双键并能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明含双键和羧基官能团，根据核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，说明有3种氢原子，氢原子的个数分别为1、1、6，由此写出Ⅵ的结构简式为：CH₃C（CH₃）=CH-COOH；
故答案为：CH₃C（CH₃）=CH-COOH；
（5）反应③原理是结构中氯原子被醇中烷氧基取代，类比写出化合物Ⅲ与反应的产物为：．
故答案为：．