Question

苯，甲苯，苯酚3种有机物，分别与溴单质反应，相同条件下反应的难易程度

Answer 1

有机实验的八项注意

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。
1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。
8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析
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1、误认为有机物均易燃烧。
如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
2、误认为二氯甲烷有两种结构。
因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。
4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。
5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。
其实是双键中只有一个键符合上述条件。
6、误认为烯烃均能使溴水褪色。
如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
7、误认为聚乙烯是纯净物。
聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。
大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。
由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。
苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。
虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。
甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。
13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。
分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。
14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。
直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。
16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。
苯酚是酚类。
17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。
苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。
固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。
19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。
“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。
苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。
苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。
22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。
此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。
酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
24、误认为醇一定可发生去氢氧化。
本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。
25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。
当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。
26、误认为醇一定能发生消去反应。
甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。
乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。
乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。
硬脂酸不能使石蕊变红。
30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。
乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。
31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。
例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。
32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。
例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。
例：乙醇和甲酸。
34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。
例：乙烯与环丙烷。
35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。
葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：
1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应
2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素
3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种
4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍
5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种
6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸
7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物
8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种
9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种
10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。
11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼
13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种
14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐
15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基
16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物
17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去
18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯
19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去
20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来
21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物
22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色
23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应
24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶
25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维
26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种
27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔
28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃
29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应
30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）2.错。麦芽糖、纤维素不符合 3.对。4.错。10-4 5.错。四中有机物+HCl共五种产物6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.对。六种醚一种烯8.对。9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 12.错。单体是不饱和卤代烃13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚 14.错。甲酸酐(HCO)2O 15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）16.对。1，2；1，4；3；4三种加成 17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷 18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应 20.错。分馏 21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）23.对。24.错。苯酚常温不溶于水 25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维 26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数 27.错。没有苯炔 28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃29.错。蔗糖不能反应 30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

Answer 2

苯酚最容易，只需溴水就可在常温下反应。
其次是甲苯，因为与苯环直接相连的甲基使其邻对位的氢变得活泼，更易于取代。
苯最不易反应，从条件上也可以看得出来。它需要液溴与溴化铁的催化

Answer 3

苯酚最容易反应的，与溴单质在常温下就可以反应，产生三溴苯酚沉淀。
其次是甲苯了，因为甲基是致活基团，这样能使甲苯更易于发生取代反应。
苯就相对来说最难反应了，它需要Fe的催化（实际上是：Fe与Br3反应生成FeBr3，FeBr3才是催化剂），并还需要加热。