高中有机化学中，能使酸性高锰酸钾、溴水褪色的有机物分别有哪些？（总结）

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风迪之星
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归纳“能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质

溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚反应生成白色沉淀

③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

如下的分析也说明，相关知识的辨析和综合往往是相互联系着的，而其中知识的辨析是知识的综合的基础。上面关于高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色反应现象的应用，可见如下例题。

【例】　根据柠檬醛的结构简式为：

，判断如下各有关说法中不正确的是　　 [　　　 ]

A．它可以使KMnO4溶液褪色

B．它可以使溴水褪色

C．它与银氨溶液发生反应生成银镜

D．它与催化加氢反应产物的分子式为C10H20O

本题中的柠檬醛的分子结构中有C=C双键和醛基，这两种官能团无论哪一种，都既能使KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色。其中的醛基在一定条件能发生银镜反应而析出银。所以，选项A、B、C3种说法都是正确的。柠檬醛在催化剂作用下，完全加氢产物是含有10个碳原子的饱和一元醇，化学式应为C10H22O，确定本题要求的不正确说法是选项D。

在选择题的解题方法中常选用“淘汰法”，此时若前3个选项均与题中要求不符，就可确定答案是选项D．。

【例】　现有氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、甲苯、1-己烯和四氯化碳6瓶无色液体，仅选用一种试剂即可将它们一一鉴别。此试剂为_______。

本鉴别题要求选用一种试剂，却要检验6种液体，应首先选择其中的突破点。根据知识的辨析和归纳知：H2S、、CH3(CH2)3CH=CH2是既能使KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色的物质，而使溴水褪色的同时，生成白色沉淀，而选用溴水时，溴水中的Br2可被甲苯或四氯化碳萃取。这一物理变化过程中，虽甲苯和四氯化碳都与水不互溶，但甲苯比水的密度小，四氯化碳比小的密度大，萃取后溶有Br2的苯溶液在水的上层，而Br2的CCl4溶液在水的下层，即分层后颜色的位置不同。这样，通过6种无色液体与Br2用物理手段和化学反应的现象相异，可用溴水一种试剂一一鉴别。