Question

6.[简答题]为什么在酸性条件下羰基a位卤取代反应,一旦上去一个？

Answer 1

酸性条件下羰基a位卤代反应主要是由于原位生成的卤化铝等卤化物作为路易斯酸，可以强化羰基上的α-氢化物，从而加强了α位的亲电性，使得卤素离子容易攻击α位，发生取代反应。

在酸性条件下，由于α-位羰基上的氢离子很容易脱离，形成的碳阳离子中，由于取代碘的电子亲和力小、体积较大，往往难于进一步反应，从而形成取代产物的选择性比较高。同时，由于羰基α位碳的局部电荷量增大，使得该位点更容易受到亲电试剂的进攻。

                                   

因此，在酸性条件下，α位羰基的卤素取代反应非常重要，并且选择性较高。但需要注意的是，在反应过程中可能会发生竞争反应，而形成多种产物。