Question

化学 苯与溴水的反应

为何苯只与液溴反应而不与浓溴水反应？
希望能说一下该反应的反应作用机理

顺带问一下烷烃的取代反应为何只能与气态的卤素单质反应，液态为何不行？

Answer 1

苯与溴的反应机理：在苯环上双键的影响下，Br2发生极化，即一个溴原子带微正电荷，另一溴原子带微负电荷。苯环上的负电荷较多，故带微正电荷的溴原子进攻苯环，于是，苯环上带正电荷，FeBr3中的Fe吸引另一个带微负电荷的溴原子，形成[FeBr4]-。在[FeBr4]-的作用下，苯环失去一个质子，即H+，此时[FeBr4]-得到H+，生成HBr和FeBr3，苯环变成了溴化苯。在这个反应中，FeBr3是催化剂。 而在浓溴水中，主要成份是HBrO3和HBr，无法与苯反应。 至于烷烃与卤素的反应，也应从机理上来说。以Cl2为例，在高温或光照下，Cl2发生均裂，生成两个Cl原子，氯原子很活泼，易得电子，它从烷烃中夺取一个氢原子，结果生成HCl和烷基自由基RCH2.即Cl.+CH4－HCl+CH3.。烷基自由基很活泼，为了达到稳定结构，它从氯分子中夺取一个氯原子，结果生成氯代烷烃和另一个氯原子，即CH3.+Cl2－CH3Cl+Cl.。如此循环下去，总反应为CH4+Cl2－CH3Cl+HCl(条件为高温或光照) 从它的反应机理来看烷烃当然不能和液态卤素反应

Answer 2

不是液态不行，如果你压缩溴至液态也可以与苯反应。浓溴水是溴溶解水中，溴先与水反应，生成氢溴酸+次溴酸（与氯气与水反应类似）。所以苯不与氢溴酸+次溴酸反应

Answer 3

苯环上连有烯烃、炔烃基时：高中阶段主要掌握侧链的双键、三键能与溴发生加成反应即可。
3、苯环上连有羟基时：与浓溴水发生取代反应（取代在羟基的邻、对位），生成三溴苯酚（注意，三溴苯酚不溶于水，但溶于苯）
4、苯环上连有其他各种“奇怪”的取代基时：找局部有没有烃基、羟基，然后按1、2、3处理。其余的“奇怪”的地方不用理会。
我能想到的高中化学要求的就这些……