氨基与甲基哪个斥电子能力强?为什么?邻甲基苯甲醛和邻氨基苯甲醛哪个的羰基活性大?

lzzsgy
2011-06-04 · TA获得超过8842个赞
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氨基斥电子能力更强,因为氨基氮上有孤对电子,可以跟苯环形成共轭,电子流向苯环,所以给电子(也叫推电子或斥电子)能力很强,甲基是由于其σ键的超共轭效应而体现斥电子性,但超共轭效应不如氨基与苯环的共轭效应强。
邻甲基苯甲醛的羰基活性更大,若苯环邻位带有吸电子基羰基的活性更大。
追问
如果单纯的比较氨基和羟基的斥电子能力呢?有法儿比吗?
追答
若氨基和羟基都是连在苯环上,它们均为斥电子基,它们的电子效应包括两方面:1、孤对电子与苯环共轭,电子流向苯环,表现共轭的斥电子效应,2、由于氮和氧的电负性比与之相连的碳原子电负性强,所以又有诱导的吸电子效应,但共轭的斥电子效应大于诱导的吸电子效应,所以总体表现出斥电子性,且氨基比羟基斥电子性更强(因为氮的吸电子能力比氧差)。
若氨基和羟基不与苯环相连,则无共轭效应,表现的是单纯的吸电子效应,也就是二者均为吸电子基,如乙醇和乙胺之类的脂肪醇胺,且羟基的吸电子性大于氨基。
hmtzz
2011-06-05 · TA获得超过1.6万个赞
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氨基
氨基是通过p-π共轭将电子传给苯环,而甲基是通过吃电子诱导效应来传导电子,相比而言,共轭效应总是比吸电子诱导效应强得多(卤素除外)。
邻甲基苯甲醛的活性较大,因为氨基的斥电子效应强,所以邻氨基苯甲醛的羰基碳上电子云密度较大,正电荷较少,亲核加成的活性降低
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201010900171
2011-06-05 · TA获得超过116个赞
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氨基的斥电子能力较甲基的强,斥电子能力:氨基>羟基>烷基>卤素阴离子。
邻氨基苯甲醛的活性较大。
追问
羟基和卤素不是吸电子集团吗?
追答
羟基和卤素阴离子为斥电子基,说是卤素阴离子不怎正确,应该说是卤素取代基基团吧
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