Question

甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯

Answer 1

甲基是推电子基（邻对位定位基）。
从动力学角度看，甲基取代后，苯环上间位H的反应活性降低，邻、对位H的反应活性增加，尤其是邻位H的反应活性最高；至于为什么参考化学书。
从热力学角度看，对氯甲苯最稳定。
甲苯+Cl2反应：
实际反应中，邻、间、对氯甲苯都有，比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离；但是间位很少，至于邻、对位哪个多，取决于反应条件：
动力学控制（低温、催化剂、反应时间较短）下，产物主要是邻氯甲苯；
热力学控制（较高温度、反应时间较长）下，产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下：
甲苯+氯气Cl2，光照后会引发自由基反应，生成的是甲基H被取代的氯甲基苯（C6H5-CH2Cl，苄基氯，因为苄基自由基最稳定）；
甲苯+氯水，FeCl3催化亲电取代反应，生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。

Answer 2

甲基是推电子基，也是邻对位定位基，在亲电取代时间位的中间体不如邻对位稳定，所以不生成间氯甲苯（其实还是有，不过比较少，不是主产物）

追问

苯环上一个氢被甲基取带后，其苯环上邻位和对位的氢变活泼，易被取带，故不会生成间氯甲苯 这种解释合理吗

追答

一般来说都是从中间体角度（动力学方面）或者稳定性（热力学方面）来解释的，好像没有这么说的

追问

那这个是那讲的最清楚呢

追答

我这里上网时间到了，你可以查下芳香烃的有关章节，搜一下就好，要不等明天也可以

追问

谢谢啦

追答

http://jp.zzuli.edu.cn/yjhx/net/kj/%B5%DA%C1%F9%D5%C2%20%B7%BC%CC%FE2.ppt
看这个，虽然PPT做得很糟糕……（太不美观了），不过说的还是很清楚的，有不明白的可以再问

Answer 3

苯环上一个氢被甲基取带后，其苯环上邻位和对位的氢变活泼，易被取带，故不会生成间氯甲苯。

Answer 4

苯环电子云密度大 看看共振式 邻对位取代更稳定