碱催化环氧乙烷的开环反应原理 5
环氧乙烷的开环反应在中性或碱性条件下是按照SN2反应机制进行的。例如,环氧丙烷与甲醇反应,烷氧负离子进攻含取代基较少,即空间位阻较少的碳原子。
在酸性条件下,首先是质子进攻氧原子,质子化了的环氧化合物由于环张力的关系带有部分碳正离子的性质。随后以SN1或SN2反应机制进行。
若按SN1过程,质子化的环氧化物开环生成正碳离子,则正电荷更容易位于原来环中含取代基较多的碳原子上,然后亲核试剂迅速进攻这个碳正离子得到产物,此时亲核进攻的方向与碱性介质中的开环反应正好相反。
若以SN2反应进行,中间体环状正离子结构中,同样是带有取代基较多的碳原子上正电荷更多一些,容易受到亲核试剂的进攻。
在这里,空间阻碍不是主要因素,因为此处的离去是一个碱性较弱的醇羟基。这个SN2过程仍带有较多的SN1特性。而在碱性条件下,离去基是一个碱性较弱的烷氧负离子,它不容易离去,故位阻效应产生更多的作用。
扩展资料:
开环反应即环破裂(ring cleavage),是闭环反应的逆反应,也包括分子内开环反应和断裂为两个分子的开环反应。
开环反应也被作为一种合成方法,开环反应在合成方面的主要用途有以下两种:
1.在开环反应的产物中,被断裂的化学键的每一端原子上都带有官能团,这样,开环反应可以提供一种合成含有双官能团分子的途径,其分子的官能团被几个其他的原子隔开;
2.在一个双环或多环分子中,断裂被两个环所共用的化学键,可以导致一个中等的或大环的分子的产生,而这些中环和大环的分子很难用其他方法制备。
开环的方法一般有亲核和亲电反应开环、氧化还原开环和通用周环反应开环等。
参考资料来源:百度百科:开环反应
2024-11-14 广告
环氧乙烷的开环反应在中性或碱性条件下是按照SN2反应机制进行的。例如,环氧丙烷与甲醇反应,烷氧负离子进攻含取代基较少,即空间位阻较少的碳原子。
在酸性条件下,首先是质子进攻氧原子,质子化了的环氧化合物由于环张力的关系带有部分碳正离子的性质。随后以SN1或SN2反应机制进行。
若按SN1过程,质子化的环氧化物开环生成正碳离子,则正电荷更容易位于原来环中含取代基较多的碳原子上,然后亲核试剂迅速进攻这个碳正离子得到产物,此时亲核进攻的方向与碱性介质中的开环反应正好相反。
环氧乙烷(EO)环醚
属于杂环类化合物,是重要的石化产品。环氧乙烷在低温下为无色透明液体,在常温下为无色带有醚刺激性气味的气体,气体的蒸汽压高,30℃时可达141kPa,这种高蒸汽压决定了环氧乙烷熏蒸消毒时穿透力较强。
环氧乙烷是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂,至今仍为最好的冷消毒剂之一,也是目前四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸汽、环氧乙烷、戊二醛)最重要的一员。EO是一种简单的环氧化合物,为非特异性烷基化合物,分子式为C2H4O,分子量为44.05。
以上内容参考:百度百科-环氧乙烷
在酸性条件下,首先是质子进攻氧原子,质子化了的环氧化合物由于环张力的关系带有部分碳正离子的性质。随后以SN1或SN2反应机制进行。若按SN1过程,质子化的环氧化物开环生成正碳离子,则正电荷更容易位于原来环中含取代基较多的碳原子上,然后亲核试剂迅速进攻这个碳正离子得到产物,此时亲核进攻的方向与碱性介质中的开环反应正好相反。若以SN2反应进行,中间体环状正离子结构中,同样是带有取代基较多的碳原子上正电荷更多一些,容易受到亲核试剂的进攻。在这里,空间阻碍不是主要因素,因为此处的离去是一个碱性较弱的醇羟基。这个SN2过程仍带有较多的SN1特性。而在碱性条件下,离去基是一个碱性较弱的烷氧负离子,它不容易离去,故位阻效应产生更多的作用。
在酸性条件下,首先是质子进攻氧原子,质子化了的环氧化合物由于环张力的关系带有部分碳正离子的性质。随后以SN1或SN2反应机制进行。若按SN1过程,质子化的环氧化物开环生成正碳离子,则正电荷更容易位于原来环中含取代基较多的碳原子上,然后亲核试剂迅速进攻这个碳正离子得到产物,此时亲核进攻的方向与碱性介质中的开环反应正好相反。若以SN2反应进行,中间体环状正离子结构中,同样是带有取代基较多的碳原子上正电荷更多一些,容易受到亲核试剂的进攻。在这里,空间阻碍不是主要因素,因为此处的离去是一个碱性较弱的醇羟基。这个SN2过程仍带有较多的SN1特性。而在碱性条件下,离去基是一个碱性较弱的烷氧负离子,它不容易离去,故位阻效应产生更多的作用。
参考资料: 有机化学、高分子化学相关知识