Question

有机化学推导结构题

有两个酯类化合物A和B ，分子式均为C4H6O2，A在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C)M,B在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物D，D可发生碘仿反应，也可与TOLLENS试剂作用，是推测ABCD的结构。并简单写明方程式谢谢

Answer 1

1.先计算不饱和度，为2，说明除了酯羰基以外还有一个不饱和基团
2.A水解生成甲醇，甲醇是饱和的，说明另一个不饱和度在A的羧酸部分，即C，根据分子式很容易得出C为丙烯酸CH2=CHCOOH
3.D可发生碘仿，说明含有甲基酮部分，能发生与Tollens试剂的反应，说明含有醛基，又因为是酯水解生成的醇部分，说明是从烯醇互变异构得来，可得出D是乙醛CH3CHO，原来是乙烯醇CH2=CHOH
，这样多余的不饱和度在醇部分，则羧酸部分为饱和的，易得出为乙酸CH3COOH
4.至此此题得解，A为CH2=CHCOOCH3，B为CH3COOCH=CH2，C为CH2=CHCOOH，D为CH3CHO。
5.方程式 HCOOCH2CH=CH2+ H20 →CH3OH+CH2=CHCOOH
CH3COOCH=CH2+H20 →CH3COOH+CH2=CHOH
CH2=CHOH→CH3CHO

Answer 2

酯类有碳氧双键。
首先，考虑该酯类的所有同分异构体（关键）
⒈ HCOOCH2CH=CH2(丙烯酸甲酯) + H20 →(条件酸溶液,加热)CH3OH(甲醇)+CH2=CHCOOH(丙烯酸)
⒉ CH3COOCH=CH2(醋酸乙烯酯)+ H20 →(条件碱溶液,加热) CH3COOH(醋酸)+CH2=CHOH (乙烯醇D)
注意：水解生成的H2C=CH-OH乙烯醇极不稳定，会与CH3CHO乙醛互相转化(分子重排),乙烯醇含量很少。参考：http://baike.baidu.com/view/2635794.htm

⒊ HCOOCH2CH=CH2 (甲酸丙烯酯)+H20 →(条件碱溶液,加热)HCOOH (甲酸)+ CH2=CHCH2OH (丙烯醇D)
4、HCOOCH=CHCH3 + H20 →(条件碱溶液,加热)HCOOH + CH3CH=CHOH

题外话：题目是酸溶液，其实酯类在碱溶液条件更易分解，如做肥皂。
醛类具有还原性，能被弱氧化剂硝酸银的氨溶液（又称Tollens试剂）氧化成羧酸。同时，银氨配合物中的银离子被还原析出金属银，在洁净的玻璃容器内壁上形成一薄层光亮的银镜，故称为银镜反应。

醛基能氧化反应、能还原反应，但不能酯化反应，故根据可逆原理，酯不能直接得到醛。但酯可以先水解为醇然后氧化为醛。

能与碘仿反应即能脱去一份子水，已醇，丙醇……等均可。

按题目所述，可见1，2方程式符合要求（ABCD上面已经注明！）……
……略

Answer 3

推测：(A)在酸性条件下水解成甲醇，说明(A)是甲醇与羧酸生成的酯；
(C)可使Br2-CCl4溶液褪色，说明(C)分子中有双键，是CH2=CHCOOH；
(D)可发生碘仿反应，说明(D)分子中含有或结构片断，考虑到(B)的分子式为C4H6O2，(D)应该是CH3CHO。