Question

一道有机化学题

经质谱法分析得知，某单烯烃Q的相对分子质量为56，其核磁共振氢谱与红外光谱表明，Q分子中有两种化学环境的氢原子，氢的峰面积比为1：3（Q分子有支链）
（1） O的结构简式为（ ）
（2）某物M结构简式为CH2=C(CH3)-C(=O)-O-CH2-O-C(=O)-O-CH3)
（有碳氧双键，没法表示，就用（=O）表示了哈~~)
合成方法如下：
Q①→A②→B③→C④→D⑤→E⑥↘
→F⑨→M
CH2=CH2⑦→环氧乙烷⑧↗

B→C条件为O2/Cu ，C→DO2/催化剂，

求各物质

Answer 1

（1）单烯烃通式为CnH2n，由相对分子质量为56可得n=4，分子式为C4H8，又因为分子中有两种化学环境的氢原子，氢的峰面积比为1：3（Q分子有支链），可得Q为：2－甲基－1－丙烯
（2）B→C条件为O2/Cu ，说明是醇到醛、B为醇，C→DO2/催化剂，说明是醛到羧酸
A:BrCH2CBr(CH3)2, B:HOCH2C(OH)(CH3)2,C:OHCC(OH)(CH3)2,D:HOOCC(OH)(CH3)2
E:HOOCC(CH3)=CH2，F:CH2=C(CH3)-C(=O)-O-CH2-CH2-OH(此处应该加1个CH2，否则不对)

追问

E是怎么和环氧乙烷反应的？F又是怎么推出的M？

追答

这个靠猜测，毕竟它们的性质我们不熟，我觉得环氧乙烷发生的是开环的反应，所以可得CH2=C(CH3)-C(=O)-O-CH2-CH2-OH（最右边就是环氧乙烷），至于F又是怎么推出的M，这个题目没要求，我看是和CO2、H2O、CH3OH的复杂反应，但不影响推断。

Answer 2

第一问是2－甲基－1－丙烯（CH2=C－(CH3)2）下一个问自己想

追问

废话

Answer 3

如果像上一位说的那样加个CH2 那么6与8的反应 应是一个环氧乙烷开环后与两个E发生酯化反应（一边一个）
E为二—甲基—2—卤代丙醇 F到M我觉得应是消去反应生成双键