Question

高三有机化学～～～急.. 不难的

比妨:现在有一个分子式为:C8H10的有机化合物
问:根据下面实验现象及结论, 确定该有机物的结构
(1)它不能与溴水发生反应
(2)它能使KMnO4酸性溶液褪色
(3)它能发生硝化反应, 当引入1个硝基时, 只能得到1种硝基化合物
我想问 第2题答案我知道是二甲苯 第1题和第3题我不会 还有..题目问结构 我该如何回答? 谢谢了～～～

Answer 1

首先这不是3个题目，而是该有机物满足三个条件。
正如你说的，首先根据2，确定是二甲苯，二甲苯有三种，间位、对位、邻位
然后根据3，硝化反应只有1种产物，只能是对二甲苯。

邻二甲苯硝化产物有2种，间二甲苯有2种，对二甲苯只有1种

问你结构，只要画上结构简式就行了

追问

(1)它不能與溴水發生反應 ...那它結構是什麼?

追答

不与溴水反应，那就不是含双键、叁键的烃，也就证明了是芳香烃。

Answer 2

符合CnH2n-6，很可能是芳香烃，即含苯环。
不与溴水反应，那就不是含双键、叁键的烃，也就证明了是芳香烃。
能使KMnO4酸性溶液褪色，苯环上含烃基。
一种苯环取代物，那就是对二甲苯了。写出结构简式。

Answer 3

对于碳原子数大于7以上的，想想可不可能是含有苯环结构的
它能发生硝化反应,说明含有苯环
它不能与溴水发生反应
说明结构是饱和的，也就是说侧链没有不饱和的烃链，根据碳原子数推断可知是两个甲基
当引入1个硝基时, 只能得到1种硝基化合物
说明两个甲基在苯环对位上，即 对甲基苯

Answer 4

C8H4不饱和度=4 可能有苯环
(1)得:一定有苯环
(2)得:有苄基氢 由于C8且已无饱和度余 故α-C必有H 故2条件无用
(另:有苄基氢即能被KMnO4氧化 不必甲苯)
(3)得:对2甲苯
故为对2甲苯.

假设是3问(实际上自然是问同时满足3个条件的)
(1)得:一定有苯环
2甲苯共3种 另有乙苯 故4种
(2)得:太多 双键,叁键,环种类繁多 凑足饱和度均可. 当然,1中4种也满足.
(3)得:对2甲苯 已知的烃硝化只有苯环上的取代一种 故一种