Question

you should be careful when___(cross) the street in big cities

到底是cross还是crossing?

Answer 1

这个属于时间状语从句，状语从句的省略是这样的：在连词（即这里的when）之后若同时存在主语和系动词，就可以将主语和系动词省略。在这个句子中很明显的，when后面没有主语，即主语you被省略了，那么are也同时被省略了。所以原句应该是
you should be careful when 【you are】 ___(cross) the street in big cities.
当你在大城市过马路时一定要小心。
be动词后应该用现在分词，表示主动进行。

Answer 2

crossing
其实是 you are crossing 的省略用法

Answer 3

答案是crossing ~~确定