Question

下列化合物中，最易发生亲核加成反应的是A.HCHO B.CH3CHO C.CH3COCH3 D.C6H5CHO

Answer 1

选A
羰基化合物发生亲核加成反应主要是羰基的亲核加成，羰基碳显电正性，羰基氧显电负性（因为氧的电负性比碳强，所以电子对偏向氧）。加成反应活性与两个因素有关：
（1）羰基碳的电正性，电正性越强，越容易被亲核试剂进攻，所以羰基碳上给电子基越多，电正性越弱，亲核加成活性下降，如甲基是给电子基，乙醛（羰基碳上连接一个氢和一个甲基）亲核加成活性低于甲醛（羰基碳上连有两个氢），乙醛活性高于丙酮（羰基碳连有两个甲基）；（2）羰基碳的空间位阻，位阻越大，亲核试剂进攻时越难靠近羰基碳，反应活性越低，苯甲醛位阻就大（苯环的空间位阻很大）。

Answer 2

D