Question

2道高中化学有机的题

1886年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的部分性质 但是还有一些问题尚未解决？

不能解决的其中1个是 邻二溴苯只有一中 答案意思是如果按凯库勒那种说法邻二溴苯就有2种了 那2种什么样？

Answer 1

如图

Answer 2

未解决的问题：1. 苯的六根碳碳键是等长的，如果是单纯的单键和双键，则双键应比单键短，则苯环不可能是正六边形结构。

              2. 如果苯环含有双键，则应具有烯烃的基本性质，比如易被氧化、易发生加成反应，与事实不符。还有苯容易发生取代反应，这用单双键交替的理论无论如何也解释不通的。

邻二溴苯见图，如果苯环是单双键交替结构，溴原子分别取代在单键两边和双键两边是不同的。

Answer 3

一种是两个溴各连在不同双键的一端， 一种是两个溴连在同一双键的两端

Answer 4

图不太好画。一个是两个溴连在CC双键上，另一种是连在CC单键上

Answer 5

上面几个说的够详细了，我就不赘述了~~~

Answer 6

因为苯的结构是六个C原子通过一个中央大π键连接的，可以说六个C原子相对于空间结构来说是处于同一地位的，所以它的邻二溴苯只有一种。（这是原因）

但如果按照凯库勒的说法，邻二溴苯的结构就有了两种。一种是2个溴原子连在1根双键上，另一种是两个溴原子连在一根单键上。其他位置相同。