Question

有机化学

急求答案！请举出用SN1或SN2历程解释反应时遇到困难的实例。而现在被人们接受的离子对历程的主要内容是什么？哪些情况下反应主要在SN1阶段进行？

Answer 1

影响SN反应活性的因素有：烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。
　　（1）、不同烃基反应活性：叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有较高的活性。
　　（2）、离去基团越易离去发生反应的活性越高。其中I>Br>Cl。
　　（3）、试剂亲核性对SN1反应无太大影响，他影响SN2反应。
　　（4）、极性试剂有利于SN1反应
SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。
【怎么判断反应是按Sn1进行还是Sn2进行？】
怎么说呢，其实主要有两个方面，一是形成碳正离子的难度和稳定性，二是反应级数问题，Sn1反应速度与亲核试剂的浓度关系不大，Sn2则正相关，这个原因自己去思考吧。最后也可以从产物构型转化的不同来判断。

Answer 2

主要看反应物的结构，从能量角度去解释中间体的稳定性，当然，其实如果不是搞机理的话，只要记住一些常见的反应物往往会发生怎样的机理，知道哪种趋势会比较大就行，具体怎么判断，大概同上就行，实在不行多练习练习，很快就会自己发现，只有自己归纳的才是最好记忆的，别人怎么说都是别人的办法。。