Question

羟基如何变羧基

Answer 1

一级二级醇可以溴化再氰基水解，或者做成格氏试剂再进攻二氧化碳。羧基（英文名：carboxyl），是有机化学中的基本酸基，所有的有机酸都可以叫羧酸，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式-COOH。羧基上的氢有较大的电离倾向，从而使羧酸在水溶液中显酸性。羧酸根负离子所具有共轭结构可以看作是氢易电离的潜在动力。羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼，不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应，而它的羟基比醇羟基容易离解，显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中，由于电子的离域作用，发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

Answer 2

与氧气反应，先变成醛基，再与氧气反应，就变成羧基了。

追问

嗯，这是方法之一吧？

Answer 3

一级二级醇可以溴化再氰基水解，或做成格氏试剂再进攻二氧化碳，溴化的方法可用卢卡斯试剂处理，但只有当生成的碳正离子不易发生重排或消去时才有价值，此外PBr3也可以作为卤化剂，但显然上述常规方法不适合对酸敏感的醇，将醇在温和条件下转变为卤代烃的方法有在PPh3/CBr4作用下转变成烷氧基磷鎓盐后卤代，或直接DEAD处理发生Mitsunobu反应，有关机理楼主可自行查阅。

Answer 4

羟基→醛基→羧基的转化
RCH2OH→RCHO→RCOOH(氧化反应)

Answer 5

羟基成羧基加高锰酸钾等强氧化剂，羧基变羟基加四氢铝锂，羧基变回醛基一氢铝锂或者是（氢气，pd-Baso4，硫-喹啉）