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名侦探柯南中工藤新一和苦艾酒第一次碰面是在**第286集**。在这个事件中,苦艾酒为引出秀一化妆成银发杀人魔作案,枪战过受伤躲在一座废弃大楼里。新一为捡小兰丢失的手帕进入大楼,小兰为找新一也进去了。结果两人碰到了苦艾酒,苦艾酒要杀人灭口时靠在栏杆上,栏杆年久失修断掉了,她就掉下去了。这时小兰拉住了她,小兰因生病,马上就晕了,差点掉下去的时候新一拉住了她,大家都平安了。新一还发表了些杂七杂八的感慨,小兰晕倒了,两人走后,新一报了警,最后听说杀人魔已经自杀(其实是假的)在此后,苦艾酒认为小兰是她的天使,很保护小兰,新一和毛利小五郎等人。
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286 工藤新一NY事件(事件篇) 287 工藤新一NY事件(推理篇) 288 工藤新一NY事件(解决篇)
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