Question

有关醇和硫酸的反应机理

醇有一定的碱性，因此能发生1：接受H+，生成质子化醇。2：与路易斯酸成盐。
请问：醇与硫酸的反应是第一种呢（也就是说硫酸电离出H+，与醇结合后醇脱水，然后硫酸根接上）还是第二种（硫原子与氧成键，然后羟基脱氢，酸脱羟基）
我感觉好像是第二种，可是硫酸怎么会是缺电子的呢？

Answer 1

第一种正确。这是醇的亲核取代反应。醇的氧原子有孤对电子显示一定的碱性，可以结合质子生成 钅羊 盐。
伯醇发生SN2亲核取代反应，硫酸的羟基氧进攻醇的阿尔法碳（由于极化带部分正电），然后脱水，脱氢，生成醇的硫酸氢酯；
叔仲醇发生SN1亲核取代反应为主， 钅羊 盐主动脱水形成叔仲碳正离子，然后硫酸羟基氧进攻碳正，脱氢，形成醇的硫酸氢酯。总之，始终是醇的质子化为反应起始，所以第一种正确。
第二种错了很多：首先成酯的氧原子来自于硫酸而非醇（醇的羟基在反应中形成钅羊 盐，离去倾向增加是反映的原动力）；其次此反应是硫酸上的羟基氧对醇的阿尔法碳的亲核反应，而非硫酸的硫原子接到醇的氧原子上。