Question

高三化学题。急！急！急！(太难了)。先谢谢大家！

碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R’，其中R及R’均为烃基，可以是相同，也可以不同）：R-X+R’OH——>R-O-R’+HX(条件：KOH室温)。化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应如下：（框图很难弄，我只能写一下，从C分别可以到D和E，共有4步反应）
H2/Pt
Br2/CCl4 KOH室温 NaOH/醇△ ∣——> D ————>四氢呋喃
A ————> B ————> C ——————>∣ 4
1 2 3 ∣ H2/Pt
∣——> E ————>四氢呋喃
4
四氢呋喃的结构式：（只能写分子式：是环形的，C4H8O）。
请回答下列问题：
1.1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为______,A分子中所含官能团的名称是_____,_______,A的结构简式为______________;
2.第1,2步反应类型分别为1_______________,2_____________;
3.化合物B具有的化学性质是___ A:可发生氧化反应 B:强酸或强碱条件下均可发生消除反应 C:可发生酯化反应 D:催化条件下可发生聚合(加聚)反应
4.写出C.D.E的结构简式:C____________,D______________,E______________;
5.写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:____________________________;
6.写出四氢呋喃可能的链状醚类的所有同分异构体的结构简式(能写几个写几个)

Answer 1

分析：本题为有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写等知识，侧重考查利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力。

(1)由1molA和1molH2恰好反应生成饱和一元醇Y可知，A中有一个碳碳双键，且Y的组成符合CnH2n＋2O，

再由Y中碳元素的质量分数为65％，则有12n/（12n＋2＋16）×100%＝65%，n＝4.

则Y的分子式为C4H10O，从而推出A的结构简式是CH2＝CHCH2CH2OH。

(2)结合信息，A→B应发生A与溴的加成反应，B→C应发生生成醚的取代反应。

(3)因B为二溴丁醇，含有－Br、－OH官能团，故有a、b、c的化学性质。然后推出C、D、E的结构，并回答(4) (5)题。

(6)因四氢呋喃为环状醚，要写成链状醚时，分子中要有碳碳双键，从而写出可能的同分异构体。

详细答案，请查看下图：

追问

非常感谢您的回答。
我还有不明白的地方，为什么A的结构简式是CH2＝CHCH2CH2OH，双键不可以在其他的位置吗？
B—>C怎么会变成环状的。
谢谢！

追答

因为从这道题开始，已知1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，【饱和一元醇CnH(2n+2)O】
推出来Y的分子式是C4H10O，
也就是写C4H10O的结构简式，注意A中有一个碳碳双键。

追问

碳碳双键可以在第二、三位置吗？即结构简式为：CH3CH=CHCH2OH、CH3CH2CH=CHOH
这样可以吗？
谢谢！

追答

反应1加成，反应2取代，反应3消去，反应4加成。
以上4不反映都不改变碳链结构。最终生成一个4碳1氧的五元环，从4个碳的A到最后的产物，只有A一直线，并且头尾相接才可能是个5元换，其他A的结构最终产物必定不能是5元环。
那么A能够头尾相接的可能只有1种，就是直线结构，羟基位于顶端，双键在另一端，
结构如下：C=C-C-C-OH