Question

急！急！急！一道高三化学题。（蛮难的）。 谢谢各位高手的帮助。

碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R’，其中R及R’均为烃基，可以是相同，也可以不同）：R-X+R’OH——>R-O-R’+HX(条件：KOH室温)。化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应如下：（框图很难弄，我只能写一下，从C分别可以到D和E，共有4步反应）
H2/Pt
Br2/CCl4 KOH室温 NaOH/醇△ ∣——> D ————>四氢呋喃
A ————> B ————> C ——————>∣ 4
1 2 3 ∣ H2/Pt
∣——> E ————>四氢呋喃
4
四氢呋喃的结构式：（只能写分子式：是环形的，C4H8O）。
请回答下列问题：
1.1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为______,A分子中所含官能团的名称是_____,_______,A的结构简式为______________;
2.第1,2步反应类型分别为1_______________,2_____________;
3.化合物B具有的化学性质是___ A:可发生氧化反应 B:强酸或强碱条件下均可发生消除反应 C:可发生酯化反应 D:催化条件下可发生聚合(加聚)反应
4.写出C.D.E的结构简式:C____________,D______________,E______________;
5.写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:____________________________;
6.写出四氢呋喃可能的链状醚类的所有同分异构体的结构简式(能写几个写几个)

Answer 1

分析：本题为有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写等知识，侧重考查利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力。
(1)由1molA和1molH2恰好反应生成饱和一元醇Y可知，A中有一个碳碳双键，且Y的组成符合CnH2n＋2O，
再由Y中碳元素的质量分数为65％，则有12n/（12n＋2＋16）×100%＝65%，n＝4.
则Y的分子式为C4H10O，从而推出A的结构简式是CH2＝CHCH2CH2OH。
(2)结合信息，A→B应发生A与溴的加成反应，B→C应发生生成醚的取代反应。
(3)因B为二溴丁醇，含有－Br、－OH官能团，故有a、b、c的化学性质。然后推出C、D、E的结构，并回答(4) (5)题。
(6)因四氢呋喃为环状醚，要写成链状醚时，分子中要有碳碳双键，从而写出可能的同分异构体
PS B—>C怎么会变成环状的？
因为从这道题开始，已知1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，【饱和一元醇CnH(2n+2)O】
推出来Y的分子式是C4H10O，
也就是写C4H10O的结构简式，注意A中有一个碳碳双键。

Answer 2

1. C4H10O ；碳碳双键，羟基；CH2=CHCH2CH2OH；
2.加成；消去
3.A.B.C
4. CH2-O-CH2 ; CH2-O-CH2 ; CH2-O-CH2
| | | | | ||
CH2----CH-Br CH= CH CH2----CH
5. CH2-O-CH2 CH2-O-CH2
| | +NaOH----------> | | +HBr+H2O
CH2----CH-Br CH= CH

CH2-O-CH2 CH2-O-CH
| | +NaOH----------> | | | +HBr+H2O
CH2----CH-Br CH---- CH
6.CH3-O-CH2-CH=CH2 ; CH3-O-CH=CH-CH3 ; CH3-CH2-O-CH=CH2 ; CH3-O-C=CH2
|
CH3

追问

非常感谢您的回答!
碳碳双键可以在第二、三位置吗？即结构简式为：CH3CH=CHCH2OH、CH3CH2CH=CHOH
这样可以吗？B—>C怎么会变成环状的。
谢谢！

追答

不行！碳碳双键必须在三号位上！不然就形成不了四氢呋喃。B——>C，
CH2-CH-CH2-CH2-OH
| | （唯一的）
Br Br
四号位上的溴与羟基发生{ R-X+R’OH——>R-O-R’+HX(条件：KOH室温) }反应。四号位上的Br就是X。就发生上述反应。

Answer 3

那是04年的天津高考题！你找资料看看就可以了。

Answer 4

1.Y：C4H10O，A分子中所含官能团的名称是羟基和碳碳双键，A：CH2CHCH2CH2OH
2.加成，取代
3.A
4.CDE都是环状结构，这里不方便写，下面的其实很简单
有不懂得再问我

Answer 5

3年前哥10分钟就能搞定.....现在他认识我我不认识她啊