大学有机化学合成题!求完整过程
解释一下
最终结果少一个碳肯定是涉及到一个脱羧的过程,于是想到银过硫酸钾体系脱羧后形成碳自由基。为了构建最后一个腈,必须引入氮原子,于是使用了万能的叠氮基团作为氮源。后面就是叠氮还原然后烷基胺氧化为腈
附上每一步的参考文献
第一步:Silver-Catalyzed Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids, Yuchao Zhu, Song Song*, and Ning Jiao*, Org. Lett., 2015, 17 (19), pp 4702–4705, DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02155
第二步:Facile Reduction of Azides with Sodium Borohydride/Copper (II) Sulphate System H. Surya Prakash rao & P. Siva,Synthesis Communications., 24:4, 549-555.DOI: 10.1080/00397919408011505
第三步:K. M. Lambert, J. M. Bobbitt, S. A. Eldirany, L. E. Kissane, R. K. Sheridan, Z. D. Stempel, F. H. Sternberg, W. F. Bailey, Chem. Eur. J. 2016, 22, 5156,DOI:10.1002/ chem.201600549.
RCOOH + NH3 —> RCONH2 —> RCN.
1) 酰胺的生成是羧酸与氨反应。
2)脱水反应需要有脱水剂,常用脱水剂有:五氯化磷,三氧氯磷,五氧化二磷,氯化亚碸等。
3)反应条件:加热到120度,将生成的丁腈蒸馏出来。
碳数减少了一个怎么来的呢?
碳的数目未减少,仍然是四个碳。