Question

化学题求解：有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。

①如果A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式为：
②如果A能发生银镜反应，C不能，则C6H12O2可能的结构简式为：
③如果A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式为：
PS：①我能确定一个是HC(=O)O(CH2)4CH3，其他①的可能和②、③的答案求详解。

Answer 1

解：

有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能被氧化
结合后面有银镜反应，
可以确定有机物C6H12O2是酯，并且水解得到的A是酸，B是醇（因为可以被氧化），C是醛或酮
如果B是端碳上连有羟基(-CH2OH)则氧化得到的C就是醛(HC=O)；如果B不是端碳上连有羟基
[C-CH(OH)-C]则氧化得到的C就是酮(C-C=O-C)。
因为，C6H12O2的不饱和度为1， 由 [ (6*2+2) -12 ] / 2 = 1计算得来。
正好是酯基的一个不饱和度C(=O)O
所以这种酯是饱和酯，水解得到的酸A和醇B都是饱和的。B氧化得到的醛或酮也是饱和的。

又因为这种酯只有2个O，正好是构成一个酯基
所以，A的结构中除了一个羧基剩下的就是烷基；B的结构中除了一个羟基，剩下的 就是烷基；C的结构中除了一个醛基或一个羰基剩下的就是烷基。

（1）第一种情况：如果A、C都能发生银镜反应

A能发生银镜反应说明有醛基，但A又是酸
说明A只能是甲酸HC(=O)OH

剩下的C的分子式为：C5H11OH
C也能发生银镜反应说明C中也有醛基，可得出B中的羟基是端碳上连接的。
则B的可能结构有：
① 主链5个碳：B的结构式： CH3(CH2)3CH2OH

对应的酯C6H12O2的结构式：CH3(CH2)3CH2OC(=O)H

②主链4个碳：B的结构式： (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH

分别对应的酯的结构式： (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H

③主链3个碳：B的结构式： (CH3)3CCH2OH

对应酯的结构式：(CH3)3CCH2OC(=O)H

第一种情况，酯C6H12O2可能的结构式共有4种。

（2）第二种情况：A能发生银镜反应，C不能

A能发生银镜反应，同一种情况，
酸A只能是甲酸HC(=O)OH

剩下的C的分子式为：C5H11OH
C不能发生银镜反应说明C中没有醛基，只能是羰基(C-C=O-C)，可得出B中的羟基不是端碳上连接的。
则B的可能结构有：
① 主链5个碳：B的结构式：CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3

对应酯的结构式：(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H

②主链4个碳：B的结构式： CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3
对应酯的结构式：CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H

主链3个碳不可能，因为有2个甲基，1个羟基，而只能有2个H的位子供替换。

第二种情况，酯C6H12O2可能的结构式共有4种。

（3）第三种情况：A不能发生银镜反应，C氧化可得A

所有有机物被氧化后，碳原子的数目是不会改变的。

B氧化成C，C再氧化成A，整个过程碳原子数目不变，即A，B，C中所含碳原子数目相等。
因为酯C6H12O2有6个碳，则A，B分别3个碳。
则A为丙；B为丙醇（有两种结构）；那么C可能为丙醛或丙酮。

这里只说“A不能发生银镜反应”，并没有指明C是否能发生银镜反应。
所以，C可以是丙醛，也可能是丙酮。

事实上：在饱和有机酸中，只有甲酸才能发生银镜反应，丙酸一定是不能发生银镜反应的，所以题目中“如果A不能发生银镜反应”这个条件多余，可略去。

丙酸只有一种结构，

丙酸A的结构式： CH3CH2COOH

①如果丙醇B中的羟基连在端碳上，则C为丙醛

B的结构式：CH3CH2CH2OH

酯的结构式： CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3

②如果丙醇B中的羟基不是连在端碳上，则C为丙酮

B的结构式：(CH3)2CHOH

酯的结构式：(CH3)2CH-O-C(=O)CH2CH3

第三种情况，酯C6H12O2可能的结构简式有2种。