马氏规则和反马氏规则有什么联系和区别?

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2022-09-07 · 球场风云
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马氏规则和反马氏规则是:

1、马氏规则:

马氏规则,即马尔科夫尼科夫规则,是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,是由俄国化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。

其内容即是当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在连接电子基团较少的碳原子上,而负电基团则会加在连接电子基团较多的碳原子上。

2、反马氏规则:

不对称烯烃与卤化氢等亲电试剂发生加成反应的取向与按马氏规则预测的取向不一致时,称为反马尔可夫尼可夫规则。当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时,从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。

扩展资料:

马氏规则的原因是亲电加成反应中生成了较为稳定的碳正离子。加上一个H+的碳原子会使其他碳原子上引入一个正电荷,形成一个碳正离子。

由于诱导效应和超共轭效应,取代基越多的碳正离子越稳定。而加成反应的主要产物会由一个更加稳定的中间体产生。所以烯烃加溴化氢时,溴化氢中的氢总是加在连氢最多的碳上。

卤素基团加在连氢最少的碳上。然而,其它比较不稳定的碳正离子仍然存在,通过它们生成的产物是不符合马氏规则的,通常是反应的副产物。

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