Question

2道大学有机化学题目 需详解

化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色，A加1 mol H2能生成两种化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。

化合物A（C5H11O2N）具有旋光性，用稀碱处理发生水解，生成B和C。 B 也具有旋光性，既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与HNO2反应放出N2。C无旋光性，能与金属Na反应放出H2,并能发生碘仿反应。试写出A, B, C的结构式。并写出相应的反应方程式。

Answer 1

个人观点。

A：不饱和度2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾,水溶液褪色，说明是环，因为碳和氢的不饱和键若是烯或者炔会使溴水和高锰酸钾都褪色，所以是环，而这个环没有对称中心，应该是有光学活性的。

B：一个不饱和度，根据结构特征，可以水解，判断要么是脂要么是酰胺，因为与酸成盐，也能与碱成盐，并与HNO2反应放出N2，说明如果是酰胺，水解下来N上有两个氢，又要保证旋光，这样起码要4个碳，这样酸那面只有两个碳，水解以后是一边酸，一边醇，这不能发生碘仿，所以是脂，这样很容易得出结构，C是乙醇，B是2-丙胺酸。 

楼下的我看的了，第一个，A如果是两个三元环螺合再加一个甲基，那当与H2加成开环时，不能保证产物都没有光学活性；第二个，如果B和C的结够一样的，那A的结构也应该是一样的，而且alfa羟基酮的水解，我确实没见过，单单就此题中就算羟基负离子进攻羰基碳，那如何脱去呢，按你的结构旁边都是碳的衍生物，不好脱去，到最后应该还是脱去了羟基自己。

Answer 2

对于第一题呢，一楼的结构式基本正确，但是还是有些问题，确实应该是螺环化合物，但是应该是两个三元环的螺环，原因是，能是溴褪色，必须是双键或者是三元环哦，但是又不能使高锰酸钾褪色，所以不能有双键，而饱和度又是2，又有旋光性，所以剩一个甲基，在任何一个亚甲基上面就OK啦
C(CH2)2CH2CHCH3,且一mol氢气可以和两个环的任何一个开环，得到无旋光性的化合物
第二题嘛，比较困难哦，我觉得和1楼的结构是A可能有不同的结构，B和C是一样的
首先算出来那个饱和度是1，
首先根据B既能与酸成盐，又能与碱成盐，得到有氨基和羧基(这里占用一个不饱和度了)哦，而且与亚硝酸得到N2，
C能发生碘仿反应，(必须有CH3CO-或者是CH3CHOH的结构，）又因为可以和钠反应，所以判定是CH3CHOH-的结构哦，再根据原有结构里面只有两个氧，那么只能是一个是羰基，一个是羟基哦、
所以综合一下A是CH3CH(NH2)COCH2(OH)CH3
B是CH3CH(NH2)COOH
C是CH3CH2OH
A的水解是alfa羟基酮在碱性条件下的水解，是氢氧根进攻羰基，脱去CH3CHOH负离子得到乙醇和alfa羟基丙酸

Answer 3

川大的不？我也正找这两道题嘞··呵呵··