Question

有机化学中的一个问题，想请教大家。

4-戊烯-1-炔和水在硫酸汞硫酸混合液下怎样反应？

Answer 1

生成1-戊烯-醛 。。 由于炔类相比于烯类有更大的电负性，容易被亲电试剂进攻，其结果就是水分子上的羟基和氢原子的加成，其中羟基加到离双键最远的碳原子上。
由于烯醇式结构的不稳定性，它会迅速发生重排，生成醛类。。。
就这么多，希望能帮到你。

追问

双键比三键活泼，但是从电负性来看，确实如此，所以很矛盾，第一位回答的有些道理，但是我没有答案。

Answer 2

我觉得是两个键都可以参加反应啊，
生成4-羟基戊铜吧，
溴和你说的这个物质是右边的多取代双键反应，因为溴代是亲电加成，双键的电子云密度越大，越容易，而多取代的烷基是富电子的，所以是右边的，

追问

4-羟基戊酮应该是经过两步反应形成的吧，第一步先于双键反应还是三键反应是个问题，双键比三键活泼，但是下面那位朋友说的我不知道对不对。

追答

从双键和单键的键能来看的话，确实是双键活泼，应该是双键先反应，但是不会妨碍反应继续进行啊，
因为汞离子是炔烃加成的催化剂啊，而酸可以催化双键加成，所以确实是双键先反应，但是俺认为结果是两个都反应了，但是肯定不是得到醛的结构，肯定是羰基的结构的，
楼下的判断我觉得不合适，因为加成是亲电加成，而炔烃的键能是大的，比烯烃难些

追问

书上原来有方程式，先与双键反应

追答

这个就得看出题者的意图了，如果直接这么问的话，我还是觉得两个反应都写哦，

追问

不过还是很感谢你打了这么多字，我已经没有分了，不过我希望和你成为好朋友，不为别的，就是因为我对化学的兴趣很浓厚，不知道你喜不喜欢化学

追答

我也喜欢化学 啊，很喜欢的，虽然我已经工作了，但是还是很有兴趣，呵呵

Answer 3

C=C与C三C，没有共轭，孤立，所以C=C更活泼，因此在C=C上加成，符合马氏规则
CH三C-CH2-CHOH-CH3

追问

再问你一个问题，CH2=CHCH2C(CH3)=CHCH3与1molBr2加成是加在右边那个双键上吧？我不敢确定，呵呵

追答

对，这是亲电加成，所以首先生成更稳定的溴鎓离子

C=C与C三C同时存在，加成又只能加1个的属于比较特殊的理论分析，实际上是很难控制的，你可以看看有机化学教材，应该有的。
两种情况
1、你的问题，不共轭，所以双键较叁键活泼，首先加成在双键上。
邢其毅《基础有机化学》上册P375
2、CH2=CH-C三CH，共轭，所以加成在叁键上，以形成更稳定的共轭体系。