有机物的命名规则是什么?

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有机化合物的种类如此庞杂,必然难于记忆。然而它的命名是有一定规律的,下面我们就来了解一下有机化合物的命名规则。通常情况下,有机化合物的命名规则有以下3种方法。

俗名及缩写

有些化合物常根据它的来源而以俗名命名之,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式。如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β?苯基丙烯醛)、巴豆醛(2?丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、煤酚皂或来苏儿(47%~53%的3种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、尼古丁(烟碱)等。

普通命名(习惯命名)法

要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。

正:代表直链烷烃。

伯:只与1个碳相连的碳原子称伯碳原子。

仲:与2个碳相连的碳原子称仲碳原子。

叔:与3个碳相连的碳原子称叔碳原子。

季:与4个碳相连的碳原子称季碳原子。

要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

系统命名法

系统命名法是有机化合物命名的重点,①必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中以烃类的命名为基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。②要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

烷烃的命名

烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。

命名的步骤及原则:

(1)选主链。选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。

(2)编号。给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

(3)书写名称。以阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

几何异构体的命名

因双键或环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体,又称顺反异构体。

烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺、反表示,也可以用Z、E表示。用顺、反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。

如果双键碳原子上所连4个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是2种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺、反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的也不一定是E型。

脂环化合物也存在顺反异构体,2个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

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