如何简单判断烯醇式结构物质的稳定性?-大学有机化学,求各路大神帮忙
2022-12-14 · 百度认证:北京惠企网络技术有限公司官方账号
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看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是C=C-OH,2号炭上加甲基会增加稳定性。
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酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。
所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环。
果糖等多羟基的酮会发生此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还原性。
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含量的话是B大于A大于C,理由是B 在形成的时候可以在分子内形成一个比较稳定的六元环,其中有一个是烯醇里面的氢和beta位置的羰基里面的样形成的氢键,然后C烯醇结构是多于B的。因为C 里面的氧原子可以是羰基里面的碳的正电性更强,所以分子就变...
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