Question

苯酚的硝化反应为什么是邻对位为主,硝基不是间位对位基吗？

苯酚的硝化反应为什么是邻对位为主,硝基不是间位对位基吗？谢谢！！

Answer 1

苯酚的硝化反应中起定位作用的苯环上取代基是酚羟基。所谓定位基是指此基团已经在取代于苯环上。硝基作为间位对位基是指：当硝基已经在苯环上时，由于拉电子效应会钝化苯环，使苯环上不易亲电取代，且再上的基团会主要处于硝基间位；而不是指硝基上苯环时会上在间位。

Answer 2

苯环上的加成反应，主要看的是加成之前本体的性质。羟基在苯环上，会使得羟基的邻对位碳上的电子云密度降低。要加成的硝基是一个亲和基团，在加成的时候，会自动选择电子云密度较低的碳进行反应，所以是以邻对位为主。

Answer 3

羟基会对苯环有影响，也就是官能团的相互影响，因为苯酚本身带有羟基，所以决定它位置的是羟基而非硝基。