Question

求解释：羰基的存在使羧基中的羟基不能被HBr中的Br取代

Answer 1

羧基中的羟基，与醇中的羟基有类似，但由于羰基的作用，这个羟基没有醇中的羟基“活泼”。

如图：

羧酸中羟基氧原子上的孤对电子与羰基碳氧双键【共轭】了，这就是通常说的所谓“由于羰基的存在”，通俗说，共轭以后，这个羟基氧与羰基碳的成键性增强了，不宜断裂了。这样就不能表达出像醇当中的羟基一样，由于碳氧之间的极性，而可发生亲核取代，被HBr中的Br取代。