Question

it was funny looking at your hat like that.

这里为什么要用looking而不是to look

Answer 1

这个问题提的很有价值！
这是动名词短语作主语，很多学生或学英语的人，对动名词和不定式都有疑惑，因为，汉语里没有与之相对应的语法现象，所以，感到别扭。
下面分别说明一下二者的区别:
动名词表示“经常性、习惯性、抽象性的事物”，不定式表示“具体的、一次性的特别是尚未发生的事物”。
你的这句话说明，说话人对“看到你的这样的帽子感到可笑”，表明经常性，也就是说“每每看到”。如果改成to look，也没毛病，只是把说话人的意思改变了。
不知我的回答能否帮助你，如有疑问可追问。

追问

如果要改成to look前面的时态也要改吗?it's funny to look at your hat like that.还是改将来时will be

追答

不用改，要改的话只能是一般现在时，不能是将来时。

追问

为什么不能将来时

追答

因为“高兴、有趣等”说的是现在或过去，很少说将来的情况。例如，不能说“很高兴见到你”是现在高兴。

改正“我将很高兴见到你”

这话不好。