苯为什么不能用溴水或溴的四氯化碳溶液取代?
苯是一个芳香烃,具有特殊的稳定性和共轭体系。它的分子中存在着6个π电子,形成了一个平面的π电子云。这个电子云非常稳定,导致苯分子相对惰性,不容易与其他物质反应。
溴水(Br2 + H2O)是一种强氧化剂,通常用于氧化反应。但是对于苯来说,由于其分子的稳定性,它不容易被溴水氧化。在室温下,苯与溴水反应缓慢甚至不反应。
四氯化碳(CCl4)是一种非极性溶剂,对许多有机物来说是一个良好的溶剂。然而,苯的分子结构中的π电子云使其具有较强的极性,不易溶于非极性溶剂如四氯化碳。因此,苯也不能被四氯化碳溶解或取代。
要在苯分子上引入溴基,通常需要使用其他反应条件。例如,常见的方法是使用溴化铁(FeBr3)作为催化剂,在碳原子上引入溴基。
总之,由于苯分子的稳定性和反应性,它不能直接通过溴水或溴的四氯化碳溶液进行取代反应。
因为苯和溴发生取代的时候需要,催化剂,也就是FeBr3,这个催化剂是无法在水溶液中稳定存在的,所以只能和液溴在催化剂的条件下发生取代。
苯与溴水的反应是一个亲电取代反应,由带正电的溴(Br+)进攻苯环,苯环上失去一个质子,形成溴苯,这个过程中需要路易斯酸(一般的实验操作中用FeBr3或AlBr3,是加进去的Fe或Al与Br2反应生成的)的催化,要不然是Br2是无法发生异裂,生成Br+的。
虽然溴水中也有少量的溴单质存在,但如果反应体系中有水存在,FeBr3等路易斯酸就会电离,溶解在水中形成离子,从而失去了催化作用,苯就不会被溴化了,苯的溴化反应体系中,即使只有少量水,也会大幅降低反应速率,如果水太多就基本不能反应了。
扩展资料:
注意事项:
1、双键和三键不必要求必须是液溴,双键溴水,溴的四氯化碳溶液都可以,三键相对双键要难一些。
2、氢氧化钠溶液是在反应后用来分离提纯溴苯的,充分振荡后溴与氢氧化钠反应掉生成物溶于水,苯不溶水在上层,溴苯不溶于水在下层。
3、冷凝回流苯和溴,从冷凝的效果看,长好,但左边长了,右边也短不了,还要将HBr导入锥形瓶,所以没必要刻意强调左长右短。
参考资料来源:百度百科-苯
参考资料来源:百度百科-溴水
参考资料来源:百度百科-液溴
参考资料来源:百度百科-苯与溴的取代反应