Question

高中化学有机物的鉴别

Answer 1

各类常见官能团的重要特性：
1. 能与Na或K反应放出H2 的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基等。
2. 能与 Na2CO3 溶液反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基等。
3. 能与NaHCO3溶液反应的官能团有：羧基、磺酸基等。
4. 能与NaOH溶液发生反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C-X键等。
5. 能与H2发生加成反应（即能被还原）的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环等。
6. 不易与 H2 发生加成反应的官能团有：羧基、酯基等。
7. 能被氧化（具有还原性，可燃性除外）的官能团有：醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。
8. 既能发生氧化反应，又能发生还原反应的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、醛基等。
9. 能与H2O、HX、X2 发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键等。
10. 既能与银铵溶液发生银镜反应，又能与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的官能团有醛基。
11. 既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、酚羟基、醛基等。
12. 能发生水解反应的官能团有：酯基、C-X键、酰胺键等。
13. 能发生加聚反应的官能团有碳碳双键。
14. 能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与羧基、氨基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。
15. 含有醇羟基（或卤原子）的有机物，若与醇羟基（或卤原子）所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基（或卤原子）所在碳原子上无相邻碳原子，则不能发生消去反应。
16. 含有醇羟基的有机物，若与羟基相连的碳原子上含有两个或三个氢原子，则醇羟基能被氧化为醛基，进一步可被氧化为羧基；若只含有一个氢原子，则能被氧化为酮羰基；若不含有氢原子，则不能被氧化。
17. 一般含有多羟基的物质与新制的Cu(OH)2 悬浊液混合能产生降蓝色生成物。
18．根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的(r>1): 卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2等

下层变无色的(r＜1) :低级酯、液态饱和烃(如己烷等)、苯及同系物、汽油 、

将乙炔通入溴水：溴水退去颜色。
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫色逐渐变浅，直至退去 。
苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐色。
将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫色退色。
将金属钠投入到盛有乙醇的试管中：有气体放出。
在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白色沉淀生成。
在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫色。
乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。
在加热至沸的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红色沉淀生成。
在适宜条件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。
蛋白质遇到浓HNO3溶液：变成黄色。
还有就是比较笼统的：
醛基——银氨溶液（银镜反应，出现光亮的银镜)或新制Cu(OH)2溶液（砖红色沉淀）
酚羟基——FeCl3溶液（紫色反应）或溴水（白色沉淀）
碳碳双键或三键——溴水（褪色）或KMnO4溶液（褪色