Question

扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:

扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下: A B C →…→D 请回答下列问题:(1)B→C的反应类型为 　　　　 ,D中官能团的名称为 　　　　　　　　　 。(2)C的结构简式为 　 。(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为 　　　　 mol。(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式: 　 。(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有 　　　　 种。①苯环上有两个对位取代基　②属于氨基酸





Answer 1

(1)取代反应　(酚)羟基、氨基 (2) (3)2 (4) +3Br 2 ↓+3HBr (5)2

采用正逆推相结合的方法,根据D与CH 3 COOH生成扑热息痛(含肽键)知D为 ,则由 A知该反应为取代反应,A为 ,A B,该反应为水解反应,则B为 ,再由C 知,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C为 ,观察B→C的反应,即 ,发现酚羟基中的氢原子被—CH 3 代替,则该反应同时生成小分子HI。 (3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH、1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。 (5)氨基酸中含—COOH、—NH 2 两个官能团,除了苯环外,还只能有一个—CH 2 —基团,所以符合条件的物质有 和 。