有机化学第5版习题答案11章(李景宁主编） 10
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
稳定构象
4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷
5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷
（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷
6、完成下列反应式。
（2）
（3）
（4）
（6）
（7）
（10）
（11）
8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷
第六章 对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子
（3） 有手性碳原子
（8） 无手性碳原子，无手性
（10） 没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R或S。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3
（5）
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（4） （8）
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2） （3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？
（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体
（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体
（7）同一化合物 （8）构造异构体
16、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A B C
（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：
A、 有光学活性 B、无光学活性
C、 有光学活性 D、无光学活性
注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章 答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯
（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol
对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯
5、写出下列反应的反应物构造式。
（2）
（3）
6、完成下列反应：
（1）
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6） 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
稳定构象
4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷
5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷
（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷
6、完成下列反应式。
（2）
（3）
（4）
（6）
（7）
（10）
（11）
8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷
第六章 对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子
（3） 有手性碳原子
（8） 无手性碳原子，无手性
（10） 没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R或S。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3
（5）
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（4） （8）
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2） （3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？
（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体
（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体
（7）同一化合物 （8）构造异构体
16、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A B C
（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：
A、 有光学活性 B、无光学活性
C、 有光学活性 D、无光学活性
注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章 答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯
（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol
对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯
5、写出下列反应的反应物构造式。
（2）
（3）
6、完成下列反应：
（1）
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6） 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：
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