导致糜芳背叛蜀汉的原因在于关羽身上。关羽镇守荆州时，糜芳是南郡太守，奉关羽令屯兵江陵，因糜芳好酒贪杯，导致军粮殆烧而受到关羽的重罚，当关羽再次前方作战，催促糜芳火速送粮，糜芳因为害怕，在屯兵公安的傅士仁投降东吴后，糜芳也跟着投降了。
糜芳是刘备的小舅子，他的姐姐就是刘备的糜夫人，可惜糜夫人在长坂坡被曹操大军困住时，将阿斗托付给赵云后，选择了投井自杀。没有了姐姐的庇护，本无本事的糜芳在姐夫刘备面前就有些失宠了。好在刘备还念及糜夫人的情义，在刘备进位汉中王时，他给了小舅子糜芳一个南郡太守的官，让他协助关羽镇守重镇荆州。
其实关羽一直来就惦记着南郡太守这个职位，可恨的是刘大哥把这个差位给了自己的小舅子，关羽那个恨简直是无法形容。可关羽一直以忠义自诩，对于刘备的安排，他也就默默地认可了。但关羽这个人自命清高，也瞧不起人。一个毫无本领的糜芳在他眼前晃来晃去的，他看了心情极为的不爽快。“糜芳，江陵是我荆州的后屏，你带本部人马前去镇守江陵”关羽借着军事调动，一下把糜芳从前沿阵地调到了自己的后方。
没有了糜芳的扎眼，关羽感觉舒服了许多，可是荆州属于前沿，没有太多的粮食，于是关羽向荆州各郡府发文催缴军粮。糜芳收到了关羽的檄文，他不敢怠慢，谁知道一次喝醉了酒，他把粮库给烧了，计划按期运往荆州关羽军营的军粮全没了。在关羽得知消息后，他把糜芳叫到了荆州军营，不由分说，直接叫左右绑了推出砍了，所幸关平、周仓，廖化等人在旁苦苦求情，糜舅爷才得以活命。
糜芳被关羽重仗一百军棍后带伤回到江陵，临走之时，关羽限期让其备足军粮。看着被烧毁的粮仓，糜芳欲哭无泪。想想临走时关羽那双血眼，糜芳害怕了。就在这时，屯兵公安的关羽部将傅士仁投降了东吴，傅给糜芳来信，劝其早降。收到了傅士仁的劝降书，糜芳如获珍宝，他抛下了刘姐夫对他的厚望，举城向东吴投降。
正是因为糜芳后方的投降，导致了前线关羽的孤立与失利。关羽荆州的失守，麦城的就义，后人将这一切罪责都被推到了糜芳身上，在蜀国的大后方成都，糜芳的哥哥，刘备的大舅子，蜀汉的忠臣麋竺也为弟弟的背叛自责惭恨而死。后来刘备为关羽报仇，白衣孝甲大军压境东吴，糜芳、傅士仁复降刘备，刘备将二人活剐，以祭关羽。
其实，糜芳在关键时候投降东吴也是一种无奈。他和上司关羽的关系没有处好，加上贪杯误事。在面临杀身之祸时，投降东吴也算是一种自保，只是上司关羽的忠义的名气太大，糜芳这时的背叛就显得太遭人骂了。
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