
用含有三个碳的不饱和烃为原料经乙酰乙酸乙酯合成CH2=CHCH2CH2COCH3
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乙酰乙酸乙酯
(
CH3C
O
CH2
COO
C2H
5)中羰基与
酯基
中间的
亚甲基
受羰基和酯基的影响,比较活泼,在强碱的作用于可以脱去一个质子生成
碳负离子
,使之与相应的
卤代烃
发生
亲核取代反应
再水解脱羧即可得到相应的酮。反应方程式如下:
CH3COCH2COOC2H5+C6H5CH2Cl(NaOC2H5)→CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5
CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5(
H3O
﹢)→CH3COCH2CH2C6H5+
C2H5OH
+CO2↑
(
CH3C
O
CH2
COO
C2H
5)中羰基与
酯基
中间的
亚甲基
受羰基和酯基的影响,比较活泼,在强碱的作用于可以脱去一个质子生成
碳负离子
,使之与相应的
卤代烃
发生
亲核取代反应
再水解脱羧即可得到相应的酮。反应方程式如下:
CH3COCH2COOC2H5+C6H5CH2Cl(NaOC2H5)→CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5
CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5(
H3O
﹢)→CH3COCH2CH2C6H5+
C2H5OH
+CO2↑
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